Cloroacetonă

Cloroacetona este un compus chimic cu formula CH₃COCH₂Cl. În condiții standard de temperatură și presiune, aceasta se prezintă ca un lichid incolor cu miros înțepător.^[2] La expunerea la lumină, capătă o culoare galben-chihlimbar închis.^[3] Substanța a fost folosită ca gaz lacrimogen în Primul Război Mondial.^[4]

Cloroacetonă
Nume IUPAC	1-Chloropropan-2-one
Alte denumiri	Acetonyl chloride, cloropropanonă, 1-cloro-2-propanonă, monocloroacetonă, 1-cloro-2-cetopropan, 1-cloro-2-oxipropan ONU 1695
Identificare
SMILES ClCC(=O)C
Număr CAS	78-95-5
ChEMBL	CHEMBL1231084
PubChem CID	6571
Informații generale
Formulă chimică	C3H5ClO
Aspect	Lichid incolor, după ce se oxidează ia culoarea chihlimbarului
Masă molară	92,003 u.a.m.[1]
Proprietăți
Densitate	1.123 g/cm3
Punct de topire	-44.5
Punct de fierbere	119
Solubilitate	miscibil cu etanol, eter, cloroform
Presiune de vapori	1.5 kPa
Momentul dipol	2.36
Temperatură de aprindere	610
Doza letală medie	100 mg/kg (șobolani, oral)
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Sinteză

Cloroacetona poate fi sintetizată din reacția dintre clor și dicetenă sau prin clorurarea acetonei.

Aplicații

Cloroacetona este folosită pentru a produce compușii de culoare din filmul fotografic pentru fotografia color și este un produs intermediar în diverse sinteze industriale.^[5] Este, de asemenea, utilizată în sinteza Feist-Benary a furanilor.^[6]

Reacția fenoxidului cu cloracetona rezultă în fenoxiacetonă,^[7] care este folosită pentru a produce o mare varietate de produse farmaceutice. O cantitate catalitică de iodură de potasiu este, de asemenea, necesară pentru a facilita o reacție Finkelstein.

Purificare

Cloroacetona achiziționată de la furnizorii comerciali conține 5% impurități, inclusiv oxid de mesitil, care nu este îndepărtat prin distilare. Oxidul de mesitil poate fi oxidat folosind KMnO₄ acidificat pentru a forma un diol (urmat de separarea cu eter), care este îndepărtat printr-o distilare ulterioară.^[8]

Reglementări de transport

Transportul cloroacetonei nestabilizate a fost interzis în Statele Unite de către Departamentul de Transport al SUA. Cloracetona stabilizată este încadrată în clasa de pericol 6.1 (Pericol de inhalare cu otravă). Numărul său ONU este 1695.

Note

1. „Cloroacetonă”, Chloroacetone (în engleză), PubChem, accesat în 19 octombrie 2016
2. „Occupational Safety and Health Guideline for Chloroacetone”. U.S. Department of Labor - Occupational Safety & Health Administration. Arhivat din original la 3 mai 2013. Accesat în 6 iunie 2008.
3. „CHLOROACETONE”. International Programme on Chemical Safety. Accesat în 6 iunie 2008.
4. Haber, Ludwig Fritz (1986). The Poisonous Cloud: Chemical Warfare in the First World War. Oxford University Press. ISBN 0-19-858142-4.
5. Hathaway, Gloria J.; Proctor, Nick H. (2004). Proctor and Hughes' Chemical Hazards of the Workplace (ed. 5). Wiley-Interscience. pp. 143–144. ISBN 978-0-471-26883-3. Accesat în 16 aprilie 2009.
6. Li, Jie-Jack; Corey, E. J. (2004). Name Reactions in Heterocyclic Chemistry. Wiley-Interscience. p. 160. ISBN 978-0-471-30215-5. Accesat în 16 aprilie 2009.
7. Hurd, Charles D.; Perletz, Percy (1946). „Aryloxyacetones1”. Journal of the American Chemical Society. 68 (1): 38–40. doi:10.1021/ja01205a012. ISSN 0002-7863.
8. Phys.

Vezi și

• Bromoacetonă
• Dicloroacetonă
• Fluoracetonă
• Hexacloroacetonă

Legături externe

• Halogenarea carbonililor