O beta-lactamă (adesea scrisă și sub forma β-lactamă) este un compus organic din categoria lactamelor (amidelor ciclice).[1] Denumirea provine de la faptul că atomul de azot este legat de un carbon în poziția beta față de carbonil. Cea mai simplă β-lactamă posibilă este 2-azetidinona (vezi imagine).
Istoric
Prima beta-lactamă de sinteză a fost preparată de către Hermann Staudinger în anul 1907, în urma reacției dintre baza Schiff a anilinei cu benzaldehida și difenilcetena[2][3]. Această a este o reacție de cicloadiție de tipul [2+2] (Ph indică o grupă funcțională fenil):
Până în anii 1970, majoritatea lucrărilor de cercetare legate de beta-lactame s-au concentrat în jurul penicilinelor și cefalosporinelor, însă de atunci o mare varietate de structuri au fost descrise.[4]
Importanță clinică
Ciclul sau inelul beta-lactamic este important ca structură de bază în molecula multor familii de antibiotice, cunoscute sub denumirea generală de antibiotice beta-lactamice. Printre cele mai notabile clase se numără penicilinele, cefalosporinele, carbapenemele și monobactamele.[5] Aproape toate antibioticele din această clasă funcționează prin inhibarea biosintezei peretelui celular bacterian, ceea ce are un efect letal asupra bacteriei. Totuși, fiecare populație dintr-o anumită specie bacteriană poate conține un subgrup care prezintă rezistență la beta-lactamine. Rezistența la această clasă de antibiotice apare ca urmare a expresiei a uneia sau mai multor gene de rezistență, care codifică sinteza de beta-lactamaze, enzime care au rolul de a distruge inelul beta-lactamic. Mai mult de 1 800 de beta-lactamaze bacteriene au fost documentate.[6]
Vezi și
Referințe
Legături externe
Wikiwand in your browser!
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
