Acidul cloroacetic (sau monocloroacetic, MCA) este un compus organic cu formula chimică ClCH2CO2H. Este utilizat frecvent în sinteza organică, de exemplu a unor medicamente.

Mai multe informații Identificare, Număr CAS ...
Acid cloroacetic
Identificare
Număr CAS79-11-8
ChEMBLCHEMBL14090
PubChem CID300
Formulă chimicăC₂H₃ClO₂[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară93,982 u.a.m.[1]  Modificați la Wikidata
Punct de topire61,5 °C[2]  Modificați la Wikidata
Punct de fierbere189,35 °C[3]  Modificați la Wikidata la 101,325 kilopascali
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Închide

Obținere

Istorică

Acidul cloroacetic a fost preparat pentru prima dată, în formă impură, de către chimistul francez Félix LeBlanc (1813–1886) în anul 1843 în urma reacției de clorurare a acidului acetic la lumină.[4] În formă pură, a fost preparat în anul 1857 de către chimistul german Reinhold Hoffmann (1831–1919) prin refluxarea acidului acetic glacial cu clor la lumină,[5] iar în același an chimistul francez Charles Adolphe Wurtz l-a obținut în urma reacției de hidroliză a clorurii de cloroacetil (ClCH2COCl).[6]

Industrială

La nivel industrial, MCA se poate prepara în urma reacției de hidroliză a tricloroetilenei:

Reacția are loc la temperaturi de 130-140 °C și se face în soluție concentrată (75%+) de acid sulfuric. Această metodă produce acid monocloroacetic de mare puritate, spre deosebire de metoda de halogenare directă, dar care are avantajul producerii și de acid clorhidric. Aproximativ 420.000.000 kg/an sunt produse la nivel mondial.[7]

Proprietăți

Note

Vezi și

Wikiwand in your browser!

Seamless Wikipedia browsing. On steroids.

Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.

Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.