3-metoxi-tiramină

3-metoxitiramina (3-MT), cunoscută și sub numele de 3-metoxi-4-hidroxifenetilamină, este un metabolit al neurotransmițătorului dopamină^[3]. Aceasta este formată prin adăugarea unei grupe de metil la molecula de dopamină de către enzima catecol-O-metil transferază (COMT). 3-MT poate fi metabolizată în continuare de enzima monoaminooxidază (MAO) pentru a forma acid homovanillic (AVI), care este apoi de obicei excretat în urină.

3-metoxi-tiramină
Identificare
SMILES COC1=C(C=CC(=C1)CCN)O[1]
Număr CAS	554-52-9
ChEMBL	CHEMBL1160785
PubChem CID	1669
Formulă chimică	C₉H₁₃NO₂[1]
Masă molară	167,094629 u.a.m.[2]
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Deși inițial se credea că era fiziologic inactivă, recent s-a demonstrat că 3-MT acționează ca un agonist al TAAR1 umane^[3][4].

Răspândire

3-metoxitiramina apare în mod natural în cactușii din genul Opuntia^[5], dar este larg răspândită în întreaga familie a Cactaceaelor^[6]. Substanța a fost identificată și în tumori pe Nicotiana sp.^[7]

La om, 3-metoxitiramina apare ca metabolit al dopaminei^[3].

Vezi și

• Tiramină
• 3,4-Dimetoxifenetilamină

Note

1. „3-metoxi-tiramină”, 4-(2-Aminoethyl)-2-methoxyphenol (în engleză), PubChem, accesat în 20 noiembrie 2016
2. „3-metoxi-tiramină”, 4-(2-Aminoethyl)-2-methoxyphenol (în engleză), PubChem, accesat în 3 octombrie 2016
3. „The emerging roles of human trace amines and human trace amine-associated receptors (hTAARs) in central nervous system”. Biomed. Pharmacother. 83: 439–449. octombrie 2016. doi:10.1016/j.biopha.2016.07.002. PMID 27424325.
4. „The dopamine metabolite 3-methoxytyramine is a neuromodulator”. PLOS ONE. 5 (10): e13452. 2010. doi:10.1371/journal.pone.0013452. PMC 2956650 . PMID 20976142.
5. Neuwinger, Hans Dieter (1996). „Cactaceae”. African ethnobotany: poisons and drugs: chemistry, pharmacology, toxicology. CRC Press. p. 271. ISBN 978-3-8261-0077-2. Retrieved on 12 iunie 2009 through Google Book Search.
6. Smith T. A. (1977). „Phenethylamine and related compounds in plants”. Phytochemistry. 16: 9–18. doi:10.1016/0031-9422(77)83004-5.
7. Mitchell S. D.; Firmin J. L.; Gray D. O. (1984). „Enhanced 3-methoxytyramine levels in crown gall tumours and other undifferentiated plant tissues”. Biochem. J. 221: 891–5. doi:10.1042/bj2210891. PMC 1144120 .