Reacție Michael

Reacția Michael sau adiția Michael este o reacție organică de adiție nucleofilă a unui carbanion sau a unui alt nucleofil la un compus carbonilic α,β-nesaturat.^[1][2] Reacție face parte din categoria adițiilor conjugate și este una dintre cele mai folositoare metode ușoare de formare a noilor legături C-C.^[3] Există multe variante asimetrice.^[4][5]

Mecanism

Deprotonarea speciei 1 prin acțiunea bazei duce la formarea carbanionului 2, care se stabilizează intern datorită grupelor sale atrăgătoare de electroni. Structurile 2a, b și c sunt structurile de rezonanță care pot fi reprezentate pentru această specie, dintre care două conțin o grupă enolat nucleofilă. Nucleofilul reacționează cu alchena 3 electrofilă, formând specia 4, prin intermediul unei reacții de adiție conjugată. Baza protonată cedează protonul speciei 4, care trece în produsul de reacție 5, concomitent cu refacerea catalizatorului (B:).

Mecanismul reacției Michael

Varianta asimetrică

Referințe

1. Little, R. D.; Masjedizadeh, M. R.; Wallquist, O.; McLoughlin, J. I. (1995). „The Intramolecular Michael Reaction”. Org. React. 47. pp. 315–552. doi:10.1002/0471264180.or047.02. ISBN 0-471-26418-0.
2. Mather, B.; Viswanathan, K.; Miller, K.; Long, T. (2006). „Michael addition reactions in macromolecular design for emerging technologies”. Progress in Polymer Science. 31 (5): 487–531. doi:10.1016/j.progpolymsci.2006.03.001.
3. „Michael Addition | PharmaXChange.info”. Arhivat din original la 2 iunie 2017. Accesat în 12 august 2018.
4. Hunt, I. „Chapter 18: Enols and Enolates – The Michael Addition reaction”. University of Calgary.
5. Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (ed. 1). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0.