Naftochinonă

1,4-naftochinona (cunoscută de asemenea și ca para-naftochinonă, sau pe scurt naftachinonă) este un compus organic derivat de la naftalină și chinonă. Sunt cunoscuți izomeri, printre care se numără 1,2-naftochinona. 1,4-naftochinona formează cristale galbene, triclinice și volatile și mirosul său este asemănător cu a 1,4-benzochinonei. Este insolubilă în apă, dar solubilă în solvenți organici polari. ^[1]

Naftochinonă
Nume IUPAC	4a,8a-dihidronaftalenă-1,4-dionă
Alte denumiri	Naftochinonă 1,4-naftochinonă α-naftochinonă
Identificare
SMILES O=C2C=CC(C1=CC=CC=C12)=O
Număr CAS	130-15-4
ChEMBL	CHEMBL55934
PubChem CID	8530
Informații generale
Formulă chimică	C10H6O2
Masă molară	158,15 g/mol
Proprietăți
Densitate	1,422 g/cm3
Punct de topire	126 °C
Punct de fierbere	sublimă începând cu 100 °C
Solubilitate	0,09 g/L în apă
Toxic, Periculos pentru mediu,
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Obținere

Naftochinona se sintetizează industrial prin oxidarea în aer a naftalinei în prezență de catalizator de pentoxid de vanadiu: ^[2]

C₁₀H₈ + 3/2 O₂ → C₁₀H₆O₂ + H₂O

În laborator, naftochinona se poate prepara prin oxidarea a diverși derivați ai naftalinei. O metodă ieftină reprezintă oxidarea naftalinei cu trioxid de crom. ^[3]

Reacții

1,4-naftochinona se comportă ca dienofil în reacția Diels-Alder. Adiția ei la 1,3-butadienă se poate face în două metode:

1. lentă (45 de zile), când anaftochinona este expusă butadienei lichide pure în exces, la temperatura camerei, sau
2. rapidă, prin cicloadiția catalizată la temperaturi scăzute în prezență de clorură de staniu (IV): ^[4]

reacţia Diels-Alder a 1,4-naftochinonei cu 1,3-butadiena

Referințe

1. en 1,4-naftachinona Accesat pe 25 mai 2014
2. Grolig, J.; Wagner, R. (2005), „Naphthoquinones”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a17_067Mentenanță CS1: Nume multiple: lista autorilor (link)
3. Braude, E. A.; Fawcett, J. S. (1953), „1,4-Naphthoquinone” (PDF), Org. Synth., 33: 50Mentenanță CS1: Nume multiple: lista autorilor (link) ; Collective Volume, 4, p. 698
4. M.A. Filatov, S. Baluschev, I.Z. Ilieva, V. Enkelmann, T. Miteva, K. Landfester, S.E. Aleshchenkov, A.V. Cheprakov (2012). „Tetraaryltetraanthra[2,3]porphyrins: Synthesis, Structure, and Optical Properties”. J. Org. Chem. 77 (24): 11119–11131. doi:10.1021/jo302135q.Mentenanță CS1: Nume multiple: lista autorilor (link)

Vezi și

• Chinonă
• 1,2-naftochinonă
• 1,4-benzochinonă
• Menadionă