compus chimic From Wikipedia, the free encyclopedia
Acetanilida (în trecut, cu denumirea comercială Antifebrin) este o anilidă, un derivat acetilat al anilinei. Este un compus solid, alb și inodor, cu proprietăți analgezice și antipiretice.[2]
Acetanilidă | |
Nume IUPAC | N-fenilacetamidă[1] |
---|---|
Identificare | |
Număr CAS | 103-84-4 |
ChEMBL | CHEMBL269644 |
PubChem CID | 904 |
Formulă chimică | C₈H₉NO |
Masă molară | 135 u.a.m. |
Proprietăți | |
Densitate | 1 g/cm³ |
Punct de topire | 114 °C |
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel. | |
Modifică date / text |
Acetanilida se poate obține în urma reacției dintre anilină și un agent de acilare, precum anhidrida acetică:
Această metodă de preparare este un experiment clasic utilizat în chimia organică introductivă.[3][4]
Acetanilida a fost primul derivat de anilină despre care s-a descoperit că are proprietăți analgezice și antipiretice, fiind astfel introdusă pentru uz medical sub denumirea de Antifebrin de către A. Cahn și P. Hepp în anul 1886.[5] Totuși, în timp s-a concluzionat că prezintă o toxicitate ridicată, în special un risc crescut de inducere a cianozei datorită methemoglobinemiei și insuficiență hepatică.[6] Astfel, cercetările s-au orientat pe dezvoltarea unor derivați de anilină mai puțin toxici, ajungându-se la fenacetină.[7] În anul 1948 s-a ajuns la concluzia că acetanilida este metabolizată majoritar la paracetamol în organismul uman, acesta fiind metabolitul responsabil de proprietățile analgezice și antipiretice.[8][6][9][10] Astăzi, doar paracetamolul mai este utilizat, iar acetanilida și fenacetina sunt retrase din uz.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.