A área que seria conhecida por Sakai era habitada aproximadamente desde 8 mil AC.[1]
Durante a Dinastia Yamato entre 300 e 500 DC, foi construído um túmulo Mozu kofungun a partir de cem sepulturas.[1] O nome "Sakai" aparece na poseia de Fujiwara Sadoyori por volta de 1045.[2]
Lendas dizem que mais de 10 mil casas foram incendiadas totalmente em 1399.[2]
Sakai medieval foi uma cidade autónoma governada por mercadores. Durante o Período Muromachi e o Período Sengoku entre 1450 e 1600, Sakai tornou-se das cidades mais ricas do Japão devido à sua localização na boca do Rio Yamato para ligar o comércio estrangeiro e o interior da província de Yamato. Sakai era um produtor de têxteis e trabalhos em metal.[3] O famoso pregador budista Zen Ikkyū escolheu morar em Sakai devido à sua atmosfera de liberdade..
O primeiro registo da cidade é datado dos anos 1480s e contém noticias sobre aspectos legais, o que sugere um concelho governativo. Em 1530 a população seria de 40 mil habitantes, governados por uma oligarquia de comerciantes, com dez divisões machi subordinadas aos homens mais ricos da cidade chamados de egoshu.[3][4]
O grande mestre da Cerimónia do Chá Sen no Rikyū era originalmente um mercador de Sakai. Sakai era um dos centros principais da cerimónia do chá devido às ligações com o budismo Zen.
No Período Sengoku, diversos missionários cristãos visitaram Sakai, incluindo Francisco Xavier em 1550, Gaspar Vilela em 1561, documentando vários aspectos da cidade.[5][3][6]
Com a chegada dos portugueses, Sakai passa a fabricar armas de fogo e o daimiô Oda Nobunaga passa a ser um importante cliente. Na sua ambição de reunificar o Japão tenta controlar a autonomia de Sakai, o que provoca uma guerra e a destruição parcial da cidade, bem como a fuga de muita gente. Depois da queda de Nobunaga em 1582, um dos seus capitães Toyotomi Hideyoshi tomou o poder e aboliu o sistema autónomo, forçando os mercadores a moverem-se para Osaka.[7] Sakai became a prosperous city again under his reign.
Em 1615, Sakai ardeu totalmente.[2]
Sakai ainda foi um importante posto de comércio durante o Período Edo mas apenas internamente devido à politica do governo Tokugawa chamada sakoku. No final desta era, os ocidentais desembarcaram novamente, mas ocorreram trágicos incidentes, com confrontos e mortes entre japoneses e franceses do barco Dupleix. Os japoneses achados culpados tiveram de cometer seppuku. Este incidente foi chamado de Sakai incident (堺事件, Sakai-jiken?).
Nos tempos modernos, Sakai é uma cidade industrial com um grande porto, tendo sido fortemente bombardeada na parte oeste na Segunda Guerra Mundial.