Alizarina

A alizarina é um corante e pigmento vermelho derivado originalmente da raiz da garança da espécie Rubia tinctorum.

Alizarina Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	1,2-dihydroxy-9,10-anthracenedione
Outros nomes	1,2-dihydroxyanthraquinone, vermelho-escuro, bordô, vermelho-alzarina, 9,10-anthracenedione
Identificadores
Número CAS	72-48-0
SMILES	Oc2c(O)c1C(=O)c3c(C(=O)c1cc2)cccc3
Propriedades
Fórmula molecular	C14H8O4
Massa molar	240.21 g/mol
Aparência	Vermelho-alaranjado
Ponto de fusão	279 - 283 °C
Ponto de ebulição	430 °C
Solubilidade em água	? g/100 ml (?°C)
Riscos associados
MSDS	External MSDS
Frases R	R36 R37 R38
Frases S	S26 S36
Compostos relacionados
Compostos relacionados	Antraquinona Antraceno Antragalol (1,2,3-Trihidroxiantraquinona)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

A palavra alizarina deriva do árabe al-usara, significando suco.^[1]

Alizarina é também o nome genérico de uma variedade de corantes, tais como "Verde Alizarina Cyanina G" e "Azul Brilhante Alizarina R".

História

A alizarina foi usada como corante desde há milénios. De Tutancâmon a Carlos Magno, aos viquingues, a raiz de rubia foi utilizada em corantes até 1860.^[2]

Alizarina foi reconhecida por Graebe e Liebermann, em 1868, como um derivado do antraceno, e posteriormente por estes sintetizada^[3], quando trabalhavam sob Adolf von Baeyer, em um processo de três etapas, vendido posteriormente à então Badische Dye Company (depois BASF), devido ao seu custo e requerimento de bromo.^[4]

Em 1869^[5] (ou 1870^[2]) transformou-se no primeiro pigmento natural a ser sintetizado.

Mesmo com as limitadas técnicas do século XIX, o pigmento obtido artificialmente tinha a metade do custo do natural, fazendo o mercado de cultivo da planta declinar e entrar em colapso.^[2][3]

Aplicações

Quando diluído em álcool em solução 75% é chamado de alizarol, que é usado por indústrias de laticínios para verificar a estabilidade térmica do leite e fazer uma estimativa sobre a acidez do mesmo.

Obtenção

A síntese química a partir do antraceno, obtido a partir do alcatrão da hulha, pela fusão de seu derivado 2-antraquinossulfonato de sódio com bases alcalinas.

Referências

1. alizarin. Dictionary.com Unabridged (v 1.1). Random House, Inc. (em inglês)
2. Alizarin (Not so mad for madder anymore, are we?) Arquivado em 6 de maio de 2007, no Wayback Machine. - Molecule of The Day (em inglês)
3. Madder - www.botanical.com (em inglês)
4. Philip Ball; Bright earth: art and the invention of color; University of Chicago Press, 2003; ISBN 0-226-03628-6, 9780226036281 (em inglês)
5. Hans-Samuel Bien, Josef Stawitz, Klaus Wunderlich “Anthraquinone Dyes and Intermediates”; Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2005 Wiley-VCH, Weinheim: 2005. doi:10.1002/14356007.a02