Oxidação de Jones

A oxidação de Jones é uma reação química descrita como a oxidação, pelo ácido crômico, de álcoois primários e secundários a aldeídos, ácidos carboxílicos e cetonas, respectivamente.^[1]^[2]^[3]^[4]^[5]

O reagente de Jones, uma solução de coloração alaranjada de trióxido de cromo em ácido sulfúrico concentrado, é usado como agente oxidante.

O solvente acetona marcantemente afeta as propriedades do ácido crômico. A oxidação é muito rápida, bastante exotérmica, e os rendimentos tipicamente altos. O reagente raramente oxida ligações insaturadas.

Infelizmente, o cromo hexavalente residual é muito tóxico, e cuidados devem ser tomados na sua disposição posterior adequada.

(Reagente de jones são o Trióxido de Cromo em solução de Ácido Sulfúrico e seus derivados)

Referências

[1]
Bowden, K.; Heilbron, I. M.; Jones, E. R. H. J. Chem. Soc. 1946, 39.
[2]
Heilbron, I.M.; Jones, E.R.H.; Sondheimer, F. J. Chem. Soc. 1949, 604.
[3]
Bladon, P. et al. J. Chem. Soc. 1951, 2402.
[4]
Jones, E. R. H. et al. J. Chem. Soc. 1953, 457 & 2548 & 3019.
[5]
C. Djerassi, R. Engle and A. Bowers (1956). «Notes - The Direct Conversion of Steroidal Δ5-3β-Alcohols to Δ5- and Δ4-3-Ketones». J. Org. Chem. 21 (12): 1547-1549. doi:10.1021/jo01118a627

Ley, S. V.; Madin, A. Comp. Org. Syn. 1991, 7, 253-256. (Review)
E. J. Eisenbraun (1973). «Cyclooctanone». Org. Synth.; Coll. Vol., 5
J. Meinwald, J. Crandall, and W. E. Hymans (1973). «Nortricyclanone». Org. Synth.; Coll. Vol., 5

Ver também

[1] [1]
Bowden, K.; Heilbron, I. M.; Jones, E. R. H. J. Chem. Soc. 1946, 39.

[2] [2]
Heilbron, I.M.; Jones, E.R.H.; Sondheimer, F. J. Chem. Soc. 1949, 604.

[3] [3]
Bladon, P. et al. J. Chem. Soc. 1951, 2402.

[4] [4]
Jones, E. R. H. et al. J. Chem. Soc. 1953, 457 & 2548 & 3019.

[5] [5]
C. Djerassi, R. Engle and A. Bowers (1956). «Notes - The Direct Conversion of Steroidal Δ5-3β-Alcohols to Δ5- and Δ4-3-Ketones». J. Org. Chem. 21 (12): 1547-1549. doi:10.1021/jo01118a627

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