Reação de Sandmeyer

A reação de Sandmeyer é uma reação química usada para sintetizar haletos de arilo de sais de diazônio de arilo.^[1][2][3] É nomeada em relação ao químico suíço Traugott Sandmeyer.

Uma amina aromática (ou heterocíclica) reage rapidamente com um nitrito para formar um sal de diazônio, que se decompõe na presença de sais de cobre I, um sal cuproso, tal como o cloreto de cobre (I), para formar o haleto de arilo desejado.^[4][5] A reação é substituição aromática nucleofílica de radical.

Várias melhorias foram feitas nos procedimentos padrões.^[6][7]

Referências

1. Traugott Sandmeyer (1884). «Ueber die Ersetzung der Amidgruppe durch Chlor in den aromatischen Substanzen». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 17 (3): 1633–1635. doi:10.1002/cber.18840170219
2. Traugott Sandmeyer (1884). «Ueber die Ersetzung der Amid-gruppe durch Chlor, Brom und Cyan in den aromatischen Substanzen». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 17 (4): 2650–2653. doi:10.1002/cber.188401702202
3. Ludwig Gattermann (1890). «Untersuchungen über Diazoverbindungen». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 17 (1): 1218–1228. doi:10.1002/cber.189002301199
4. J. K. Kochi (1957). «The Mechanism of the Sandmeyer and Meerwein Reactions». J. Am. Chem. Soc. 79 (11): 2942–2948. doi:10.1021/ja01568a066
5. H. H. Hodgson (1947). «The Sandmeyer Reaction». Chem. Rev. 40 (2): 251–277. doi:10.1021/cr60126a003
6. M. P. Doyle, B. Siegfried and J. F. Dellaria (1977). «Alkyl nitrite-metal halide deamination reactions. 2. Substitutive deamination of arylamines by alkyl nitrites and copper(II) halides. A direct and remarkably efficient conversion of arylamines to aryl halides». J. Org. Chem. 42 (14): 2426–2431. doi:10.1021/jo00434a017
7. Suzuki, N. et al. Perkins Trans. I 1987, 645.