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O jogo entre Alemanha Ocidental e Holanda aconteceu em 24 de junho de 1990,[2] no estádio San Siro, em Milão, válido pelas oitavas de final da Copa do Mundo de 1990, na Itália.
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| Evento | Copa do Mundo de 1990 (Oitavas de final) | ||||||
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| Data | 24 de junho de 1990 | ||||||
| Local | San Siro, Milão,  Itália | ||||||
| Árbitro |  Juan Carlos Loustau | ||||||
| Público | 74.559[1] | ||||||
Com gols de Jürgen Klinsmann e Andreas Brehme, a Alemanha Ocidental bateu a Holanda por 2 a 1 (o gol holandês foi marcado pelo zagueiro Ronald Koeman, no final do jogo), vingando a derrota na Eurocopa de 1988, vencida pela Laranja Mecânica. A partida também é marcada pela confusão envolvendo Frank Rijkaard e Rudi Völler, que terminaram expulsos.
Com 2 vitórias e um empate na fase de grupos, a Alemanha Ocidental, treinada por Franz Beckenbauer, teve o seu primeiro grande teste contra a Holanda, então campeã europeia e considerada uma das favoritas ao título. Porém, os laranjas chegaram na Itália com uma indefinição sobre quem comandaria o selecionado na Copa. Johan Cruyff, ídolo do futebol holandês e técnico do Barcelona na época, foi o escolhido pelos jogadores, com 8 votos, contra 5 de Leo Beenhakker e 2 favoráveis a Aad de Mos. A KNVB, no entanto, optou por Beenhakker, que substituiria Thijs Libregts, boicotado pelo elenco. No grupo F, vencido pela Inglaterra, Holanda e Irlanda terminaram empatadas em todos os critérios, e um sorteio definiu que a Laranja Mecânica ficaria em terceiro lugar, após um desempenho abaixo do esperado.
Em 24 de junho, alemães e holandeses realizariam o primeiro jogo entre as 2 equipes na Copa desde a edição de 1974, quando os germânicos foram campeões sobre o time liderado por Cruyff.
Na primeira etapa, Rijkaard cuspiu em Völler e ambos discutiram rispidamente. O árbitro argentino Juan Carlos Loustau deu cartão amarelo para os 2 atletas. Pouco depois, nova briga entre eles, agora depois que o camisa 9 alemão caiu na área e uma confusão que também envolveu o zagueiro. Loustau percebeu e expulsou Rijkaard e Völler, que não entendeu. Ao deixar o gramado, o holandês cuspiu novamente no alemão, que se irritou.
Já no segundo tempo, a Alemanha Ocidental abriu o placar com Klinsmann, aos 6 minutos. Brehme, aos 40, ampliou o marcador, e Ronald Koeman, quatro minutos depois, diminuiu para 2 a 1, mas a Holanda não teve força para empatar, caindo prematuramente na competição.
| 24 de junho de 1990 | Alemanha Ocidental  |
2–1 |  Holanda |
San Siro, Milão, Itália |
| 21:00 |
Jürgen Klinsmann  51'Brehme 85' |
Relatório | R. Koeman 89' (pen.) |
Público: 74,559 Árbitro: Juan Carlos Loustau |
     Alemanha Ocidental
|
     Holanda
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