Acetileto metálico

Um acetileto metálico é um alquino no qual o próton terminal (hidrogênio) tenha sido substituído por um metal tal como sódio ou um organolítio. Então, por exemplo, o alquino CH₃C≡CH deve ser deprotonado para formar o íon acetaleto CH₃C≡C⁻. Uma vez tendo sido deprotonado ele torna-se um forte nucleófilo. Alguns acetiletos, eg. acetileto de prata ou acetileto de cobre, são explosivos.

A estrutura geral de uma acetaleto metálico.

Íons acetileto são muito úteis em reações na química orgânica na combinação de cadeias de carbono, particularmente reações de adição e substituição. Um tipo de reação apresentada pelos acetiletos são as reações de adição com cetonas para formar álcoois terciários.^[1]

Scheme 1. Reaction of ethyl propiolate with n-butyllithium to form the lithium acetylide.

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Referências

1. Synthesis of alkyl 4-hydroxy-2-alkynoates M. Mark Midland, Alfonso Tramontano, John R. Cable J. Org. Chem.; 1980; 45(1); 28-29. Abstract