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composto químico Da Wikipédia, a enciclopédia livre
O ácido isoftálico, ou ácido benzeno-1,3-dicarboxílico, ou ainda ácido 1,3-benzoldicarboxílico, é um ácido dicarboxílico aromático, de fórmula química C6H4(COOH)2.
| Ácido isoftálico Alerta sobre risco à saúde | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | Ácido benzeno-1,3-dicarboxílico Ácido m-ftálico |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| SMILES |
|
| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C6H4(COOH)2 |
| Massa molar | 166.14 g/mol |
| Aparência | sólido branco cristalino |
| Densidade | 1.526 g/cm3, Sólido |
| Ponto de fusão |
345-348°C |
| Ponto de ebulição |
Sublima-se |
| Solubilidade em água | Insolúvel em água |
| Acidez (pKa) | 3.46, 4.46[1] |
| Riscos associados | |
| Classificação UE | não listado |
| Compostos relacionados | |
| ácidos carboxílicos relacionados | Ácido benzoico (benzocarboxílico) Ácido ftálico (isômero orto) Ácido tereftálico (isômero para) Ácido trimesico (benzeno-1,3,5-tricarboxilico) |
| Compostos relacionados | M-xileno |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
É um isômero do ácido ftálico e ácido tereftálico.
É insolúvel em água fria e tem solubilidade escassa na água em ebulição,[2] livremente solúvel em etanol, praticamente insolúvel em éter de petróleo.[3] É solúvel na proporção de 4,0 g para cada 100 g de metanol 25 °C, 1,7 g/100 g de propanol a 25 °C, 2,7 g/100 g a 50 °C e em ácido acéticoglacial 0,23 g/100 g a 25 °C.[4]
É obtido em escala industrial, acima de um milhão de toneladas por ano pela oxidação do meta-xileno usando-se oxigênio.[5] O processo emprega um catalisador de cobalto-manganês.
Em laboratório pode ser obtido pela oxidação do m-xileno usando-se como agente oxidante o ácido crômico, ou pela fusão do m-sulfobenzoato de potássio, ou m-bromobenzoato de potássio, cor formato de potássio (sendo que ácido tereftálico é também formado nesse último caso).
O sal de bário (com seu hexaidrato) é muito solúvel (uma distinção entre ácidos ftálicos e tereftálicos). Ácido uvítico, ácido 5-metilisoftálico, é obtido pela oxidação de mesitileno ou por condensação de ácido pirorracêmico com água de barita.
Ácidos dicarboxílicos aromáticos são usados como precursores (na forma de cloretos de acila) para polímeros comercialmente importantes, e.g. o material resistente ao fogo Nomex. Misturado com ácido tereftálico, o ácido isoftálico é usado na produção de resinas para garrafas plásticas para bebidas. O polímero de alta performance polibenzimidazol é produzido a partir do ácido isoftálico.[5] Além disso, o ácido é usado como um contribuinte importante para a produção de materiais isolantes. É utilizado em polímeros de condensação.[6]
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