A Taça de Portugal 2008-09 foi a 69ª edição da Taça de Portugal, competição sob alçada da Federação Portuguesa de Futebol, ganha pelo Futebol Clube do Porto.
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I Eliminatória
O sorteio desta eliminatória realizou-se a 19 de Agosto de 2008, onde entraram as equipas da II e III Divisão.[1] A primeira eliminatória realizou-se a 31 de Agosto de 2008.
| Visitado (C) | Resultado | Visitante (C) |
| Valdevez (II) | 2 - 0 | U. Serra (II) |
| Rio Maior (III) | 0 - 1 | Paredes (III) |
| Oriental (II) | 1 - 0 | Silves (III) |
| Camacha (III) | 1 - 0 | Moreirense (II) |
| Messinense (III) | 2 - 1 | Praiense (III) |
| Caniçal (III) | 3 - 0 | BeiraMar Alg. (III) |
| Bragança (III) | 2 - 0 | 1º Dezembro (III) |
| Castrense (III) | 2 - 3 | Carregado (II) |
| Leça (III) | 1 - 3 | Chaves (II) |
| Infesta (II) | 2 - 2 (3-3a.p.) (3-2 g.p.) |
Machico (III) |
| Vigor (III) | 3 - 3 (3-3a.p.) (7-8 g.p.) |
Limianos (III) |
| Lixa (III) | 2 - 1 | Oliveirense (III) |
| Farense (III) | 0 - 2 | Moncorvo (III) |
| Marinhense (III) | 2 - 3 | Rabo Peixe (III) |
| Peniche (III) | 1 - 1 (2-2a.p.) (3-1 g.p.) |
Fafe (III) |
| Vilanovense (III) | 1 - 2 | Serdezelo (III) |
| Penamacorense (III) | 2 - 1 | Igreja Nova (III) |
| Sp. Pombal (III) | 0 - 3 | Joane (III) |
| Monsanto (II) | 2 - 2 (2-2a.p.) (2-3 g.p.) |
Ol. Moscavide (II) |
| Águeda (III) | 0 - 1 (a.p.) |
Ribeira Brava (III) |
| Boavista S. Mateus (III) | 1 - 1 (1-1a.p.) (4-2 g.p.) |
Nelas (II) |
| CD Lousanense (III) | 1 - 4 | At. Reguengos (III) |
| U. Lamas (III) | 1 - 0 | Aljustrelense (III) |
| Vila Real (III) | 2 - 0 | U. Micaelense (III) |
| Vitória Pico (III) | 1 - 1 (2-2a.p.) (4-5 g.p.) |
Arouca (II) |
| Pesc. Caparica (III) | 0 - 1 | Mãe d'Água (III) |
| Real (II) | 2 - 0 | Macedo de Cavaleiros (III) |
| Fabril do Barreiro (III) | 0 - 0 (1-1a.p.) (3-1 g.p.) |
Pampilhosa (II) |
| Pontassolense (II) | 3 - 3 (3-3a.p.) (2-4 g.p.) |
Ol. Bairro (II) |
| Tirsense (II) | 2 - 1 | Penalva (II) |
| Mirandela (II) | 1 - 4 | Pinhalnovense (II) |
| S. João Ver (III) | 0 - 2 (a.p.) | Atlético (II) |
| Sp. Espinho (II) | 1 - 2 | Lourosa (II) |
| Odivelas (II) | 5 - 0 | Alpendorada (III) |
| Angrense (III) | 1 - 0 | Quarteirense (III) |
| Milheiroense (III) | 2 - 0 | Unhais da Serra (III) |
| Juv. Évora (III) | 0 - 1 | Sintrense (III) |
| Sátão (III) | 1 - 1 (1-1a.p.) (4-5 g.p.) |
Rebordosa (III) |
| C. Piedade (III) | - (f.c.) | Maia (III) |
| Tondela (III) | 1 - 1 (1-1a.p.) (2-3 g.p.) |
Cartaxo (III) |
| Marítimo SC (III) | 1 - 2 | Sanjoanense (II) |
| Atalaia do Campo (III) | 1 - 2 (a.p.) | Santana (II) |
| Amarante (II) | 1 - 2 | Ribeirão (II) |
| Esmoriz (II) | 3 - 2 | Anadia (III) |
| Capelense (III) | 0 - 2 | Aliados Lordelo (III) |
| Sertanense (III) | 1 - 0 | U. Tocha (III) |
| Lusitâno Évora (III) | 1 - 1 (1-1a.p.) (3-5 g.p.) |
Fiães (III) |
| Torres Novas (III) | 0 - 1 | AD Lousada (II) |
| At. Cacém (III) | 1 - 0 | Tourizense (II) |
| Barreirense (III) | 1 - 3 | Operário (III) |
| Padroense (III) | 3 - 0 | Vilaverdense (III) |
| Fão (III) | 1 - 3 | Mafra (II) |
| Crato (III) | 2 - 1 | Eléctrico (II) |
| Penafiel (II) | 3 - 0 | Casa Pia (III) |
| Valecambrense (III) | 1 - 2 | Campinense (III) |
| Sourense (III) | 2 - 0 | Avanca (III) |
| Benf.C.Branco (III) | 0 - 2 | O Elvas (III) |
| Merelinense (III) | 1 - 0 | Vianense (II) |
| Gândara (III) | 3 - 1 | Câm. Lobos (III) |
| Vieira (III) | 1 - 0 | Ol. Douro (III) |
| Prado (III) | 2 - 3 | Mª Fonte (II) |
- Isentos
II Eliminatória
O sorteio da segunda eliminatória realizou-se 3 de Setembro de 2008, em que entraram os vencedores da eliminatória anterior, os que haviam ficado isentos, e os clubes da Liga de Honra.[2]
Os jogos realizaram-se na sua maioria a 14 de Setembro.[3][4]
| Visitado (C) | Resultado | Visitante (C) |
| Vieira (III) | 0 - 1 | Camacha (III) |
| Penamacorense (III) | 0 - 3 | Desportivo das Aves (LV) |
| Carregado (II) | 0 - 3 | União de Leiria (LV) |
| F. Benfica (III) | 0 - 1 | Rebordosa (III) |
| Sporting da Covilhã (LV) | 3 - 0 | Milheiroense (III) |
| Torreense (II) | 3 - 0 | Ol. Bairro (II) |
| Crato (III) | 2 - 3 | Portimonense (LV) |
| Limianos (III) | 1 - 3 | Beira-Mar (LV) |
| SC Lusitânia (III) | 0 - 3 | Angrense (III) |
| Fornos de Algodres (III) | 1 - 2 | Operário (III) |
| Santa Clara (LV) | 1 - 0 | Fiães (III) |
| Portosantense (III) | 0 - 1 (a.p.) | Fabril do Barreiro (III) |
| Pinhalnovense (II) | 2 - 0 | Atlético (II) |
| Tirsense (II) | 0 - 1 | Ol. Moscavide (II) |
| Sanjoanense (II) | 1 - 0 | C. Piedade (III) |
| Ribeira Brava (III) | 1 - 1 (1-1a.p.) (3-5 g.p.) |
Cinfães (III) |
| Mafra (II) | 2 - 2 (2-2a.p.) (4-5 g.p.) |
Sertanense (III) |
| Boavista S. Mateus (III) | 2 - 1 | Lourosa (II) |
| Oriental (II) | 0 - 1 | Feirense (LV) |
| Boavista (LV) | 2 - 0 | O Elvas (III) |
| Amares (III) | 3 - 1 | Mondinense (III) |
| Valdevez (II) | 2 - 1 (a.p.) | Oliveirense (LV) |
| Campinense (III) | 1 - 3 | União da Madeira (II) |
| Mãe d'Água (III) | 2 - 3 | Gândara (III) |
| Estoril Praia (LV) | 1 - 0 | Bragança (III) |
| Ribeirão (II) | 1 - 1 (1-1a.p.) (3-2 g.p.) |
Joane (III) |
| Aliados Lordelo (III) | 1 - 0 | Real (II) |
| Marinhas (III) | 2 - 5 (a.p.) | Odivelas (II) |
| Caniçal (III) | 5 - 0 | Vila Meã (III) |
| Penafiel (II) | 3 - 0 | Vila Real (III) |
| Académico Viseu (III) | 1 - 2 (a.p.) | Vizela (LV) |
| Esmoriz (II) | 2 - 0 | At. Cacém (III) |
| Messinense (III) | 0 - 4 | Olhanense (LV) |
| Padroense (III) | 0 - 3 (a.p.) | Gondomar (LV) |
| At. Reguengos (III) | 2 - 0 | Caldas (III) |
| Lagoa (II) | 0 - 2 | Chaves (II) |
| Varzim (LV) | 7 - 0 | Lixa (III) |
| AD Lousada (II) | 2 - 0 | Infesta (II) |
| Moncorvo (III) | 3 - 1 | Serdezelo (III) |
| Santana (II) | 7 - 0 | Cartaxo (III) |
| Gil Vicente (LV) | 1 - 0 | Louletano (III) |
| Merelinense (III) | 0 - 1 (a.p.) | Freamunde (LV) |
| Peniche (III) | 5 - 0 | Sourense (III) |
| Coimbrões (III) | 1 - 1 (1-1a.p.) (2-4 g.p.) |
Fátima (II) |
| Sintrense (III) | 0 - 1 | Arouca (II) |
| Abrantes (II) | - (f.c.) | Paredes (III) |
| U. Lamas (III) | 4 - 1 | Rabo Peixe (III) |
| Madalena (III) | 2 - 3 (a.p.) | Mª Fonte (II) |
Legenda:
- II - equipa que milita na II Divisão na presente temporada
- III - equipa que milita na III Divisão na presente temporada
- LV - equipa que milita na Liga Vitalis na presente temporada
- a.p. - equipa apurou-se após prolongamento
- f.c. - vitória atribuída por falta de comparência
- g.p. - equipa apurou-se na disputa de grandes penalidades
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