Lista de singles número um na Billboard Hot 100 em 1999
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A lista de singles número um na Billboard Hot 100 em 1999 compreende o desempenho de canções na tabela musical dos Estados Unidos.[2] Publicada pela revista Billboard, os dados são recolhidos pela Nielsen SoundScan, baseados em cada venda semanal física e também popularidade da faixa nas estações de rádio.[3] Durante o decorrer do ano, quinze foram as obras que atingiram o topo da parada nas 52 edições da revista, entretanto, "I'm Your Angel" do cantor R. Kelly iniciou a sua permanência na primeira colocação no ano anterior.[4] Em 1999, onze artistas ganharam uma primeira música número um em território americano, seja como intérprete principal ou convidado, nomeadamente Britney Spears,[5] Ricky Martin,[6] Jennifer Lopez,[7] Destiny's Child,[8] Dru Hill,[9] Kool Moe Dee,[10] Christina Aguilera,[11] Enrique Iglesias,[12] Jay-Z,[13] Santana[14] e Rob Thomas.[15]
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A trajetória de singles no cume começou com "I'm Your Angel", que ficou durante duas publicações no primeiro lugar, e encerrou com "Smooth" de Santana com participação de Rob Thomas, que foi a canção com mais semanas na liderança, com dez consecutivas.[1] A gravação ainda liderou a parada por duas edições em 2000.[16][17] Outras faixas com uma quantidade alargada de publicações no pico foram "Livin' la Vida Loca" de Ricky Martin, "If You Had My Love" de Jennifer Lopez e "Genie in a Bottle" de Christina Aguilera, que permaneceram cinco semanas seguidas na primeira posição cada uma.[18] "Believe", de Cher, ocupou o topo da lista por quatro edições sucessivas e foi o trabalho mais comercializado do ano, obtendo a primeira colocação no Year-End Hot 100 Chart.[19]
Britney Spears tornou-se a primeira artista iniciante a alcançar o primeiro posto da Billboard Hot 100 e Billboard 200 simultaneamente com o álbum e single de estreia desde Kris Kross em 1992.[20] A sua gravação "...Baby One More Time" terminou o ano como a quarta mais vendida e Spears finalizou como a cantora de melhor desempenho no periódico musical.[19] Outros destaques de 1999 nas publicações da Billboard Hot 100 incluem Mariah Carey, que conquistou a sua décima quarta música número um com "Heartbreaker", marcando o décimo ano ininterrupto em que a vocalista colocou uma canção no cume da tabela.[21] O grupo TLC foi o único intérprete que conseguiu emplacar duas faixas no primeiro lugar da parada, passando sete semanas na liderança com as obras "No Scrubs" e "Unpretty".