![cover image](https://wikiwandv2-19431.kxcdn.com/_next/image?url=https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4c/Ketoconazol-Enantiomere_Strukturformeln.png/640px-Ketoconazol-Enantiomere_Strukturformeln.png&w=640&q=50)
Cetoconazol
composto químico / De Wikipedia, a enciclopédia encyclopedia
Cetoconazol é um fármaco antimicótico ou antifúngico derivado do imidazol usado topicamente (creme, gel ou xampu). Descoberto na década de 1980. Na forma oral é mais tóxico que outros antifúngicos.
Cetoconazol Alerta sobre risco à saúde | |
---|---|
![]() | |
![]() | |
![]() | |
Identificadores | |
Número CAS | 65277-42-1 |
PubChem | 47576 |
DrugBank | APRD00401 |
ChemSpider | 401695 |
Código ATC | J02AB02 |
Propriedades | |
Fórmula química | C26H28Cl2N4O4 |
Massa molar | 531.41 g mol-1 |
Ponto de fusão |
146 °C[1] |
Solubilidade em água | praticamente insolúvel[2] |
Farmacologia | |
Biodisponibilidade | Variável |
Via(s) de administração | Tópica |
Metabolismo | Hepático |
Meia-vida biológica | Bifásico: Fase inicial: 2 horas Fase terminal: 8 horas |
Ligação plasmática | 84 a 99% |
Excreção | Biliar e renal |
Riscos na gravidez e lactação |
B3(AU) C (EUA) |
Riscos associados | |
Frases R | R60, R25, R48/22, R35 |
Frases S | S53, S45, S60, S61 |
LD50 | 166 mg·kg-1 (Rato, via oral) [1] |
Página de dados suplementares | |
Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
O cetoconazol, vendido sob a marca Nizoral entre outros, é um medicamento antiandrogénio, antifúngico e antiglicocorticóide usado para tratar uma série de infecções fúngicas.[3] Aplicado na pele, é usado para infecções fúngicas da pele como tinea, candidíase cutânea, pitiríase versicolor, caspa e dermatite seborreica.[4] A administração via oral é uma opção menos preferida e recomendada apenas para infecções graves quando outros agentes não podem ser usados.[3] Outros usos também incluem o tratamento do crescimento excessivo de pelos com padrão masculino em mulheres e síndrome de Cushing.[3]
Os efeitos colaterais comuns quando aplicado na pele incluem vermelhidão.[4] Os efeitos colaterais comuns quando tomados por via oral incluem náuseas, dor de cabeça, e problemas hepáticos.[3] Os problemas hepáticos podem resultar em morte ou na necessidade de um transplante de fígado.[3][5] Outra causa grave dos efeitos quando tomado por via oral incluem prolongamento do intervalo QT, insuficiência adrenal e anafilaxia.[3][5] É um imidazol e atua impedindo a produção de ergosterol necessário para a membrana celular do fungo, retardando assim o crescimento.[3]
O cetoconazol foi patenteado em 1977 pela empresa farmacêutica belga Janssen, e entrou em uso médico em 1981.[6] Está disponível como medicamento genérico e as formulações aplicadas na pele estão isentos de prescrição médica no Reino Unido.[4] Em 2021, foi o 161º medicamento mais prescrito nos Estados Unidos, com mais de 3 milhões de prescrições.[7][8] A formulação tomada por via oral foi retirada na União Europeia e na Austrália em 2013,[9][10] e na China em 2015.[11] Por outro lado, o seu uso foi restringido nos Estados Unidos e no Canadá em 2013.[10]