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composto químico Da Wikipédia, a enciclopédia livre
Floroglucinol é um benzenotriol, também chamado comumente por floroglucina. É um composto orgânico usado na síntese de medicamentos e explosivos. Esta molécula existe em duas formas, ou tautômeros, 1,3,5-triidroxibenzeno, o qual tem comportamento tal qual um fenol, e 1,3,5-cicloexanotriona (daí o nome floroglucina), o qual comporta-se como uma cetona. Estes dois tautômeros estão em equilíbrio. Floroglucinol é um intermediário útil devido a ser polifuncional.
Phloroglucinol Alerta sobre risco à saúde | |
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Nome IUPAC | Benzene-1,3,5-triol |
Outros nomes | floroglucina, 1,3,5-triidroxibenzeno, 1,3,5-benzenotriol, ou ciclohexano-1,3,5-triona |
Identificadores | |
Número CAS | |
PubChem | |
ChemSpider | |
ChEBI | |
Número RTECS | UX1050000 |
Código ATC | A03 |
SMILES |
|
InChI | 1/C6H6O3/c7-4-1-5(8)3-6(9)2-4/h1-3,7-9H |
Propriedades | |
Fórmula molecular | C6H6O3 |
Massa molar | 126.11 g/mol |
Aparência | sólido branco |
Ponto de fusão |
215–218 °C [1] |
Solubilidade em água | solúvel (10 g·l-1 a 20 °C)[1] |
Solubilidade | solúvel em éter dietílico, etanol e piridina [2] |
Acidez (pKa) | 8,45[3] |
Riscos associados | |
Classificação UE | Nocivo (Xn) |
Frases R | R36/37/38 |
Frases S | S26, Predefinição:R37/39 |
LD50 | 4550 mg·kg-1 (camundongo, oral)[1] |
Compostos relacionados | |
Outros aniões/ânions | 5-Nitroresorcina (um -OH substituído por -NO2) |
Fenóis relacionados | Resorcina (1,3-Diidroxibenzeno) Pirogalol (1,2,3-Triidroxibenzeno) Hidroxiquinol (1,2,4-Triidroxibenzeno) 1,2,3,5-Tetraidroxibenzeno Ácido floroglucínico (ácido 2,4,6-triidroxibenzoico) |
Página de dados suplementares | |
Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
Em água, floroglucinol cristaliza-se como o diidrato, o qual tem um ponto de fusão de 116–117 °C, mas a forma anidra funde-se a temperatura muito mais alta, a 218–220 °C. Isto o faz não ebulir, mas sublimar-se.
Floroglucinol foi originalmente isolado da casca de árvores frutíferas. É sintetizado via um bom número de processos, dos quais o mais representativo é a seguinte rota a partir do trinitrobenzeno:[4]
A síntese é notável porque derivados de anilina ordinária são não reativos em relação a hidróxido. Devido ao triaminobenzeno também existir com seu tautômero imina, ele é suscetível de sofrer hidrólise.
O composto comporta-se como uma cetona em sua reação com hidroxilamina, formando a tris(oxima). Mas comporta-se como um benzenotriol (Ka1 = 3.56 × 10−9, Ka2 1.32×10−9), de maneira que os três grupos hidroxila podem ser metilados para resultando em 1,3,5-trimetoxibenzeno.[4]
Floroglucinóis ocorrem naturalmente em certas espécies de plantas. Por exemplo, eles (e algumas vezes seus derivados acila) estão presentes nas frondes das samambaias de grande porte costeiras, Dryopteris arguta.[5] Algas pardas também produzem derivados de floroglucinol[6][7] conhecidos como florotaninos.[8]
A hidrolase da floretina usa floretina e água para produzir floretato e floroglucinol.
Floroglucinol é usado principalmente como um agente de acoplamento em impressão. Ela liga-se a corantes diazo para dar um preto rápido.
É útil para a síntese industrial de medicamentos[9] e explosivos.[10] É também usado para o tratamento de pedras na vesícula, dores espasmódicas e outras desordens gastrointestinais relacionadas.[11][12][13] Possui uma ação espasmolítica não específica sobre os vasos, brônquios, intestino, ureteres e vesícula biliar, e é utilizado para tratar distúrbios destes órgãos.
Floroglucinólise é uma técnica analítica para estudar taninos condensados por meio de despolimerização. A reação faz uso de floroglucinol como um nucleófilo.
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