Esterificação de Fischer–Speier

Esterificação de Fischer ou esterificação de Fischer–Speier é um tipo especial de esterificação pelo refluxo de um ácido carboxílico e um álcool na presença de um catalisador ácido. A reação foi descrita pela primeira vez por Emil Fischer e Arthur Speier em 1895.^[1] A maioria dos ácidos carboxílicos é adequada para a reação, mas o álcool geralmente deve ser primário ou secundário. Álcoois terciários possuem tendência de sofrer eliminação. Ao contrário do equívoco comum encontrado em livros de química orgânica, fenóis também podem ser esterificados.^[2][3] Os catalisadores mais comumente utilizados para a esterificação de Fischer incluem ácido sulfúrico, ácido tosílico e ácidos de Lewis como o triflato de escândio (III). Para substratos mais valiosos ou sensíveis (por exemplo, biomateriais), é muitas vezes utilizado diciclohexilcarbodiimida. A reação costuma ser realizada sem um solvente (especialmente quando um grande excesso de álcool reagente é usado) ou em um solvente não-polar (por exemplo, tolueno) para facilitar o método de Dean–Stark.^[4]

Síntese do benzoato de metila pela esterificação de Fischer–Speier.

Referências

1. «Darstellung der Ester». Chemische Berichte. 28. doi:10.1002/cber.189502803176
2. «The direct esterification of phenols». Journal of Chemical Education. 41. Bibcode:1964JChEd..41...39O. doi:10.1021/ed041p39
3. «Phenyl acetate preparation from phenol and acetic acid: Reassessment of a common textbook misconception». Journal of Chemical Education. 57. Bibcode:1980JChEd..57..527H. doi:10.1021/ed057p527
4. Furniss, Brian; Hannaford, Antony; Smith, Peter; Tatchell, Austin. Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry 5th Ed. [S.l.: s.n.] ISBN 9780582462366

Ligações externas

• Animação da esterificação de Fischer