Isomeria espacial
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Na isomeria espacial ou estereoisomerismo[1] os isômeros espaciais possuem a mesma fórmula molecular e também a mesma fórmula estrutural plana, diferenciando apenas nas fórmulas estruturais espaciais.[2]
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Duas substâncias relacionadas através de uma isomeria espacial são chamadas de estereoisómeros (português europeu) ou estereoisômeros (português brasileiro).
Os isômeros espaciais podem ser divididos em geométricos e ópticos.
Na isomeria geométrica (cis-trans ou Z-E) os isômeros são compostos que possuem a distribuição espacial diferente. Este tipo de isomeria ocorre caso existam ligações duplas ou cadeia fechada ou se os ligantes estiverem ligados a carbonos iguais Os isômeros podem ser classificados como cis (Z) ou trans (E).
Cis (Z) - quando os ligantes de maior massa situam-se do mesmo lado da molécula.
Trans (E) - quando os ligantes de maior massa não se situam do mesmo lado da molécula.
Na isomeria óptica os isômeros são compostos assimétricos (quirais) que, apesar de possuírem propriedades físicas e químicas semelhantes (como pontos de fusão e ebulição), apresentam efeito fisiológico distinto e desviam diferentemente a luz polarizada. Há três maneiras de uma molécula ser assimétrica: possuindo carbono assimétrico (por definição, é o átomo de carbono que possui 4 ligantes diferentes e que também pode receber o nome de carbono quiral), possuindo um anel assimétrico ou sendo um derivado especial do propadieno. Entretanto, o caso mais comum é o que apresenta carbono assimétrico. Os isômeros ópticos podem ser separados em dois grupos, os levogiros e os dextrogiros. Uma substância opticamente ativa (ou com atividade óptica) é um estereoisómero capaz de mudar o plano da polarização da luz. Estas substâncias podem ser divididas segundo a direção da rotação que provocam na luz polarizada.
Levogiros ("l" ou "-") são os isômeros que desviam a luz polarizada para a esquerda.
Dextrogiros ("d" ou "+") são os isômeros que desviam a luz polarizada para a direita.
À mistura equimolar dos isômeros dextrogiro e levogiro, dá-se o nome de mistura racêmica.
- IUPAC, Compêndio de Terminologia Química, 2ª ed. ("Gold Book"). Compilado por A. D. McNaught e A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997). Versão online: "stereoisomerism" (2006–) criado por M. Nic, J. Jirat, B. Kosata; atualizações compiladas por A. Jenkins. ISBN 0-9678550-9-8.
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