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Efeito anomérico
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Na química orgânica, o efeito anomérico ou efeito Edward-Lemieux é um efeito estereoeletrônico que descreve a tendência de substituintes heteroatômicos adjacentes a um heteroátomo dentro de um anel de ciclohexano para preferir a orientação axial em vez da orientação equatorial menos prejudicada que seria esperada por considerações estéricas. [1] Este efeito foi originalmente observado em anéis de piranose por JT Edward em 1955, quando estudou a estrutura de carboidratos.
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O termo efeito anomérico foi introduzido em 1958.[2] O nome vem do termo usado para designar o carbono do anel com menor número de uma piranose, o carbono anomérico. Isômeros que diferem apenas na configuração do carbono anomérico são chamados de anômeros. Os anômeros da D-glucopiranose são diastereômeros, com o anômero beta tendo um grupo OH apontando para cima equatorialmente, e o anômero alfa tendo esse grupo OH apontando axialmente para baixo.
A causa do o efeito anomérico não é completamente compreendida. Várias explicações, em parte conflitantes, foram oferecidas e o tópico ainda não foi resolvido. [3]