Tiofenol é um composto organossulfurado com a fórmula C6H6S, e algumas vezes breviado como PhSH (de phenol e o grupo tiol). Este líquido incolor de odor fétido é o mais simples tiol aromático. As estruturas químicas dos tiofenóis são análogos a dos fenóis, excepto pelo átomo de oxigênio no grupo hidroxilo (-OH) ligado ao anel aromático que é substituído por um átomo de enxofre. O prefixo tio- implica um composto contendo enxofre e, quando utilizado antes de uma palavra da raiz do nome para um composto que normalmente contêm um átomo de oxigênio, no caso de 'tiol', em que o átomo de oxigênio do álcool é substituído por um átomo de enxofre.
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Tiofenol Alerta sobre risco à saúde |
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Nome IUPAC |
Thiophenol |
Outros nomes |
Benzenotiol |
Identificadores |
Número CAS |
108-98-5 |
PubChem |
7969 |
ChemSpider |
7681 |
ChEBI |
48498 |
Número RTECS |
DC0525000 |
SMILES |
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InChI |
1/C6H6S/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H |
Propriedades |
Fórmula molecular |
C6H6S |
Massa molar |
110.19 g/mol |
Aparência |
líquido incolor, com odor desagradável. |
Densidade |
1,08 g·cm-3 (20 °C)[1] |
Ponto de fusão |
-15 °C[1] |
Ponto de ebulição |
169 °C[1] |
Solubilidade em água |
insolúvel (0,94 g·l-1 a 20 °C)[1] |
Solubilidade |
solúvel em etanol, éter dietílico e benzeno[2] |
Pressão de vapor |
1,5 hPa (20 °C)[1] |
Acidez (pKa) |
8 (H2O)[3], 10 (DMSO)[4] |
Riscos associados |
Principais riscos associados |
Tóxico |
Frases R |
R10 R24/25 R26 R36/38 |
Frases S |
S26 S28 S36/37 S45 |
Compostos relacionados |
tióis relacionados |
1,2-Benzenoditiol Benzil mercaptano |
Compostos relacionados |
Fenol Benzenosselenol Dissulfeto de difenila |
Página de dados suplementares |
Estrutura e propriedades |
n, εr, etc. |
Dados termodinâmicos |
Phase behaviour Solid, liquid, gas |
Dados espectrais |
UV, IV, RMN, EM |
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
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Tiofenóis também descrevem uma classe de compostos formalmente derivados do tiofenol em si. Todos têm um grupo sulfidrilo (-SH) ligado covalentemente a um anel aromático. O organosulfurado é o ligando no fármaco timerosal, anteriormente substância ativa no anti-séptico Merthiolate' e similares, é um tiofenol.