Loading AI tools
composto químico Da Wikipédia, a enciclopédia livre
Ácido antranílico (ácido o-amino-benzoico, ácido orto-amino-benzoico, ácido 2-aminobenzoico, 2-AA, 2AA ou AA)[2][3] é o composto orgânico aromático com a fórmula C6H4(NH2)CO2H. Este aminoácido é um sólido branco quando puro, embora amostras comerciais possam ser amareladas. A molécula consiste de um anel benzênico com dois grupos funcionais adjacentes, em posição orto, um ácido carboxílico e um grupo amina. Por causa de estes dois grupos serem polares, este composto orgânico é altamente solúvel em água. Ele também é referido como vitamina L devido a sua atuação como coenzima na produção do leite materno.
 |
| Ácido antranílico Alerta sobre risco à saúde | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | Ácido 2-aminobenzóico |
| Outros nomes | vitamina L1, Antranilato |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C7H7NO2 |
| Massa molar | 137.136 g/mol |
| Densidade | 1.4 g/cm3 |
| Ponto de ebulição |
Sublima logo acima do ponto de fusão.[1] |
| Solubilidade em água | 0.6 g/L |
| Solubilidade | Água quente |
| Riscos associados | |
| MSDS | External (html) |
| Frases R | R36 R37 |
| Frases S | S26 S39 |
| Ponto de fulgor | >150 °C |
| Compostos relacionados | |
| Aminoácidos relacionados | Ácido 3-aminobenzoico Ácido 4-aminobenzóico Ácido fenâmico (ácido N-fenil antranílico) Ácido 3-hidroxiantranílico Ácido isatóico |
| Compostos relacionados | Ácido salicílico (orto-hidroxi-benzóico) 2-Aminobenzaldeído Ortotoluidina (orto-amino-tolueno) Vermelho de metila (azo-composto; ácido 2-(4′-Dimetilamino-fenil-azo)-benzóico) Antranilato de metila |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
O ácido antranílico é biosintetizado do ácido corísmico. É o precursor do aminoácido triptofano via a ligação de uma ribose ao grupo amino.
O ácido antranílico é usado como um intermediário (química) para a produção de corantes, pigmentos, e sacarina. Ele e seus ésteres são usados na preparação de perfumes, fármacos e absorvedores de radiação UV assim como inibidores de corrosão para metais e inibidores de bolor em molho de soja.
Ácido antranílico pode ser usado em síntese orgânica para produzir o Bifenileno.[4]
Foi descoberto em 1841 por Carl Julius Fritz (1808-1871) por tratamento alcalino do índigo.
A produção industrial do ácido antranílico se baseia na oxidação do orto-xileno, por meio de catalisador de óxido de vanádio, primeiramente se obtendo anidrido ftálico. O anidrido tem seu anel heterocíclico rompido pelo tratamento com amônia para formar ftalimida.
A ftalimida é posteriormente tratada com hipoclorito de sódio (hipobromito de bromo também é usado) em meio alcalino visando permitir o rearranjo de Hoffmann.[5]
Pode ser fabricado a partir do naftaleno.
Um método relacionado envolve tratar ftalimida com hipobromito de sódio em hidróxido de sódio aquoso, seguido por neutralização.[6] No tempo em que corante índigo era obtido de plantas, obtinha-se degradações para obter ácido antranílico.
Pode ainda, apenas para fins experimentais, pois a reação é bastante enérgica e inviável, ser produzido por uma oxi-redução interna do orto-nitrotolueno em meio alcoólico alcalino. A reação é normalmente entendida como passando pelo intermediário antranil.[7]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
