Piran (związek chemiczny)

Piran – organiczny związek chemiczny z grupy nienasyconych eterów cyklicznych o sześcioczłonowym pierścieniu heterocyklicznym. Może tworzyć dwa izomery, różniące się układem wiązań podwójnych:

Izomery piranu

Nazwa	2H-Piran	4H-Piran
Inne nazwy	α-piran	γ-piran
Wzór strukturalny

2H-Piran

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) oksacykloheksa-2,4-dien Inne nazwy i oznaczenia α-piran
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C5H6O
Masa molowa	82,1 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	31441-32-4
PubChem	186148
SMILES C1=CC=CCO1
InChI InChI=1S/C5H6O/c1-2-4-6-5-3-1/h1-4H,5H2 InChIKey MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Temperatura wrzenia 84 °C
Podobne związki
Podobne związki	pirydyna, tetrahydropiran, tiopiran
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

4H-Piran

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) oksacykloheksa-2,5-dien Inne nazwy i oznaczenia γ-piran
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C5H6O
Masa molowa	82,1 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	289-65-6
PubChem	136135
SMILES C1=CCC=CO1
Właściwości Temperatura wrzenia 80 °C
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Budowa

Z powodu występowania w piranie jednego atomu węgla o hybrydyzacji sp³, nie jest on związkiem aromatycznym. Charakter aromatyczny ma natomiast kation piryliowy powstający w wyniku oderwania jonu wodorkowego z grupy CH₂ dowolnego piranu, np. w wyniku działania na 4H-piran tetrafluoroboranem trytylu, Ph
3C+
BF−
4^[1].

Kation piryliowy

Nazewnictwo systematyczne

Nazwa piranu wg systematycznego nazewnictwa związków heterocyklicznych Hantzscha-Widmana brzmi oksyna, jednak nie jest ona zalecana, gdyż jest ona stosowana jako nazwa zwyczajowa 8-chinolu (8-hydroksychinoliny)^[2].

Zobacz też

• tetrahydropiran

Przypisy

1. Belosludtsev, Yuri Y.; Borer, Bennett C.; Taylor, Richard J. K. The Use of Pyrylium Tetrafluoroborate for the Stereoselective Synthesis of 2Z,4E-Dienals. „Synthesis”, s. 320–322, 1991. DOI: 10.1055/s-1991-26456.
2. Revision of the extended Hantzsch-Widman system of nomenclature for heteromonocycles (Recommendations 1982). Table II Stems for the Hantzsch-Widman System. Department of Chemistry, Queen Mary University of London (za zgodą IUPAC). [dostęp 2012-05-25]. (ang.).

Encyklopedie internetowe (rodzaj indywiduum chemicznego):

• Britannica: science/pyran
• Universalis: pyranne
• БРЭ: 3140356