Oswestry er en markedsby og verdslig sogn i grevskapet Shropshire i England, nær grensen til Wales. Byen er en av eldste grensebosetninger i England. Byen er administrasjonssenter for distriktet Oswestry. Den ligger ved veikrysset for motorveiene A5, A483, og A495. Ved folketellingen i 2011 hadde sognet en befolkning på 17 105 innbyggere. Det var en økning på nær 10 prosent fra den tilsvarende folketellingen i 2001 med 15 613 innbyggere. Byen ligger kun 8 km fra grensen til Wales, og har en blandet walisisk og engelsk kulturarv. Biblioteksamling Welsh Collection oppbevares i byens bibliotek.