Tropylium-kation

I organisk kjemi er tropylium-kationet (eller tropylium-ionet) en aromatisk forbindelse med formelen [C₇H₇]⁺.^[1] Navnet stammer fra molekyltropin (som selv er oppkalt etter molekylet atropin). Salter av tropylium-kationet kan være stabile, som tropylium tetrafluoroborat. Det kan være sammensatt av cycloheptatrien (tropylidene) og brom eller fosfor pentaklorid.^[2]

Det er et vanlig heptagonalt, plant, syklisk ion med 6 π-elektroner (4n + 2, der n = 1), som oppfyller Hückel-regelen av aromatiaromatisitet. Det kan koordineres som en ligand til metallatomer.

skjelett-formel	ball-og-pinnemodell	plass-fyllingmodell

Massespektrometri

Tropyliumionet blir ofte observert i massespektroskopi i form av et signal på m/z = 91 og brukes i massespektroskopianalyse. Dette fragmentet er ofte funnet i aromatiske forbindelser som inneholder en benzylenhet. Ved ionisering vil benzyl-fragment danne et kation (PhCH⁺
₂) som omformer seg til det svært stabile tropyliumkationet (C
₇H⁺
₇).

Referanser

1. International Union of Pure and Applied Chemistry. "{{{tittel}}}". Compendium of Chemical Terminology, internettversjon.
2. Tropylium tetrafluorate Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.1138 (1973); Vol. 43, p.101 (1963). link Arkivert 29. august 2012 hos Wayback Machine.