Loading AI tools
chemische verbinding Van Wikipedia, de vrije encyclopedie
tert-butyllithium is een organometaalverbinding met als brutoformule (CH3)3CLi. Zoals elke organometaalverbinding heeft de verbinding toepassingen in de organische synthese, omdat tert-butyllithium als base sterk genoeg is om vrijwel elk koolstofatoom te kunnen deprotoneren, inclusief benzeen.
tert-butyllithium | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
Structuurformule van tert-butyllithium | ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C4H9Li | |||
IUPAC-naam | tert-butyllithium | |||
Andere namen | t-BuLi, tert-BuLi | |||
Molmassa | 64,05 g/mol | |||
SMILES | C[CH2-](C)C.[Li+] | |||
CAS-nummer | 594-19-4 | |||
Wikidata | Q287745 | |||
Beschrijving | Kleurloze, vaste stof | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Dichtheid | 0,66 g/cm³ | |||
Kookpunt | 36-40 °C | |||
Goed oplosbaar in | alkanen | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
tert-butyllithium is commercieel beschikbaar als oplossing in di-ethylether of koolwaterstoffen; in het laboratorium wordt het zelden bereid. tert-butyllithium komt voor als moleculaire clusters.
De binding tussen lithium en koolstof is sterk gepolariseerd: de binding bevat ongeveer 40% ionair karakter. De verbinding reageert bijgevolg als een carbanion, hetgeen duidelijk wordt uit de resonantiestructuren.[1]
Net als n-butyllithium kan tert-butyllithium gebruikt worden voor het uitwisselen van halogenen voor lithium. Ook het gebruik als sterke base vindt uitgebreide toepassing: tert-butyllithium wordt gebruikt voor het deprotoneren van amines en geactiveerde koolstof-waterstofbindingen, zoals de α-positie van THF in onderstaand voorbeeld:
tert-butyllithium is licht ontvlambaar. Ook de oplosmiddelen die voor de stof gebruikt worden zijn brandbaar.[2] De verbinding wordt meestal gebruikt onder een inerte atmosfeer van stikstofgas, omdat hiermee wordt voorkomen dat tert-butyllithium met zuurstof of vocht uit de lucht kan reageren:
Hoewel het mogelijk is deze verbinding met behulp van injectienaalden van het ene vat in het andere te transporteren, blijft het risico bestaan dat sporen tert-butyllithium aan de punt van de naald spontaan ontbranden.[3] Bij reacties op grotere schaal is altijd het risico aanwezig dat de reactie ontspoort: explosies tijdens het mengen van tert-butyllithium met di-ethylether, THF en diglyme zijn bekende risico's. Bij het gebruik van koolwaterstoffen als oplosmiddel zijn deze risico's kleiner.
Van tert-butyllithium , net als van andere alkyllithiumverbindingen, is bekend dat ze niet stabiel zijn in etherige oplossingen: de halveringstijd van tert-butyllithium is 60 minuten in di-ethylether (bij 0 °C), 40 minuten bij −20 °C in THF[4] en ongeveer 11 minuten in dimethylether (bij –70 °C).[5]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.