Loading AI tools
chemische verbinding Van Wikipedia, de vrije encyclopedie
Succinimide is een organische verbinding met als brutoformule C4H5NO2. De stof komt voor als witte schilferige kristallen, die matig oplosbaar zijn in water. Het kan formeel opgevat worden als het cyclisch imide van barnsteenzuur.
Succinimide | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
Structuurformule van succinimide | ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C4H5NO2 | |||
IUPAC-naam | 2,5-pyrrolidinedion | |||
Molmassa | 99,088 g/mol | |||
SMILES | C1CC(=O)NC1=O | |||
InChI | 1S/C4H5NO2/c6-3-1-2-4(7)5-3/h1-2H2,(H,5,6,7) | |||
CAS-nummer | 123-56-8 | |||
EG-nummer | 204-635-6 | |||
PubChem | 11439 | |||
Wikidata | Q419430 | |||
LD50 (ratten) | (oraal) 14.000 mg/kg | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vast | |||
Kleur | wit | |||
Dichtheid | 1,42 g/cm³ | |||
Smeltpunt | 121–124 °C | |||
Kookpunt | (ontleedt) 285–290 °C | |||
Oplosbaarheid in water | (bij 20°C) 330 g/L | |||
Matig oplosbaar in | water | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
Succinimide wordt bereid door de reactie van barnsteenzuuranhydride met ammoniak. De reactie tussen barnsteenzuur en ammoniak leidt in eerste instantie tot ammoniumsuccinaat, hetgeen door verhitting eveneens in succinimide kan worden omgezet.
Succinimide wordt ingezet bij de bereiding van verschillende andere verbindingen. Zo leidt de reactie van de halogenen difluor, dichloor, dibroom en di-jood tot vorming van respectievelijk N-fluorsuccinimide, N-chloorsuccinimide, N-broomsuccinimide en N-joodsuccinimide. Deze verbindingen worden ingezet als elektrofiele halogeneringsreagentia. Een andere afgeleide verbinding is N-hydroxysuccinimide.
Verder wordt succinimide gebruikt als grondstof voor verschillende geneesmiddelen, zoals ethosuximide, phensuximide en mesuximide.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.