Pelargoonzuurvanillylamide, ook pseudocapsaïcine of nonivamide genoemd, is een synthetisch capsaïcinoïde. Vergeleken met capsaïcine ontbreken in de structuur van de verbinding een dubbele binding en een methylgroep in de alifatische zijketen.

Snelle feiten Structuurformule en molecuulmodel, Algemeen ...
Pelargoonzuurvanillylamide
Structuurformule en molecuulmodel
Thumb
Structuurformule van pelargoonzuurvanillylamide
Algemeen
Molecuulformule C17H27NO3
IUPAC-naam N-[(4-hydroxy-3-methoxy-fenyl)methyl]nonaanamide
Andere namen PAVA, pseudocapsaïcine, vanillyl-N-nonylamide, N-vanillylnonaanamide, nonivamide
Molmassa 293,40 g/mol
SMILES
CCCCCCCCC(=O)NCC1=CC(=C(C=C1)O)OC
InChI
1S/C17H27NO3/c1-3-4-5-6-7-8-9-17(20)18-13-14-10-11-15(19)16(12-14)21-2/h10-12,19H,3-9,13H2,1-2H3,(H,18,20)
CAS-nummer 2444-46-4
EG-nummer 219-484-1
PubChem 2998
Wikidata Q420228
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H315 - H317 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P280 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Dichtheid ca. 1,1 g/cm³
Smeltpunt 57 °C
Vlampunt 190 °C
Goed oplosbaar in di-ethylether, dichloormethaan
Onoplosbaar in water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde
Sluiten

Synthese

Pelargoonzuurvanillylamide kan bereid worden via een Schotten-Baumann-reactie:

Thumb
Synthese van pelargoonzuurvanillylamide

Toepassingen

Wikiwand in your browser!

Seamless Wikipedia browsing. On steroids.

Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.

Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.