1-nitrosopyrrolidine

1-nitrosopyrrolidine of N-nitrosopyrrolidine is het nitrosoderivaat van pyrrolidine. In zuivere toestand is het een gele olieachtige vloeistof, mengbaar met water en oplosbaar in organische oplosmiddelen.

1-nitrosopyrrolidine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 1-nitrosopyrrolidine
Algemeen
Molecuulformule	C4H8N2O
IUPAC-naam	1-nitrosopyrrolidine
Andere namen	N-nitrosopyrrolidine
Molmassa	100,12 g/mol
SMILES	C1CCN(C1)N=O
InChI	1S/C4H8N2O/c7-5-6-3-1-2-4-6/h1-4H2
CAS-nummer	930-55-2
EG-nummer	213-218-8
PubChem	13591
Wikidata	Q22138421
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Carcinogeen	vermoedelijk
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	geel
Dichtheid	1,1 g/cm³
Kookpunt	214 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

De verbinding werd in 1888 voor het eerst bereid door de reactie van pyrrolidine met kaliumnitraat in een zwakke oplossing van zoutzuur.

Toxicologie en veiligheid

1-nitrosopyrrolidine ontleedt bij blootstelling aan licht (in het bijzonder ultraviolet licht). De stof ontleedt ook bij verhitting, waarbij toxische dampen vrijkomen van stikstofoxiden.

1-nitrosopyrrolidine is irriterend voor huid en ogen en kan schade toebrengen aan de lever en nieren.

Deze stof is vermoedelijk kankerverwekkend bij de mens. Bij toediening aan proefdieren veroorzaakt ze verscheidene soorten kanker. De stof wordt trouwens in laboratoriumonderzoek gebruikt om tumoren te induceren bij proefdieren. Er zijn geen specifieke studies beschikbaar over het verband tussen blootstelling aan 1-nitrosopyrrolidine en kanker bij de mens. Blootstelling kan gebeuren bij het koken en consumeren van voedingswaren die natriumnitriet als conserveermiddel bevatten. 1-nitrosopyrrolidine is ook aangetroffen in tabaksrook.

Externe link

• N-Nitrosamines, National Toxicology Program: 14th Report on Carcinogens (2016)