N-methyl-D-asparaginezuur

N-methyl-D-asparaginezuur (NMDA) is een derivaat van het aminozuur asparaginezuur dat zich als een specifieke agonist op de NMDA-receptor gedraagt, en daarom de actie van de neurotransmitter glutamaat nabootst op de receptor.

N-methyl-D-asparaginezuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van N-methyl-D-asparaginezuur
Algemeen
Molecuul­formule	${\displaystyle {\ce {C5H9NO4}}}$
IUPAC-naam	(2R)-2-methylaminobutaandizuur
Andere namen	N-methylaspartaat, N-methyl-D-asparaginezuur
Molmassa	147,12926 g/mol
SMILES	CN[C@H](CC(=O)O)C(=O)O
InChI	1/C5H9NO4/c1-6-3(5(9)10)2-4(7)8/h3,6H,2H2,1H3,(H,7,8)(H,9,10)/t3-/m1/s1/f/h7,9H
CAS-nummer	6384-92-5
Wikidata	Q632856
Portaal    Scheikunde

In tegenstelling tot glutamaat bindt het slechts aan de NMDA-receptor, en niet aan andere receptoren die glutamaat gebruiken.

Voorbeelden van inhibitoren van de NMDA-receptor zijn APV, ketamine, dextromethorfan en PCP (fencyclidine). Ketamine, dextromethorphan en PCP worden recreatief gebruikt als dissociatieve drugs. Gewoonlijk worden deze substanties als NMDA-receptor antagonisten aangeduid.