Methylcyanoformiaat

Methylcyanoformiaat is een organische verbinding met als brutoformule C₃H₃NO₂. De stof komt voor als een ontvlambare en toxische kleurloze vloeistof. Ze staat ook bekend als Manders reagens.

Methylcyanoformiaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van methylcyanoformiaat
Algemeen
Molecuul­formule	C3H3NO2
IUPAC-naam	methylcyanomethanoaat
Andere namen	Zyklon A
Molmassa	85,06 g/mol
SMILES	N#CC(=O)OC
CAS-nummer	17640-15-2
Wikidata	Q415666
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H226 - H300 - H310 - H315 - H319 - H330
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P260 - P264 - P280 - P284 - P302+P350 - P305+P351+P338
Omgang	Damp niet inademen, contact vermijden
Opslag	Bewaren in afwezigheid van hitte, vonken en open vlammen
EG-Index-nummer	241-626-6
VN-nummer	3275
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,072[1] g/cm³
Kookpunt	100[1] °C
Vlampunt	26[1] °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Methylcyanoformiaat kan bereid worden door de reactie van methylchloorformiaat met natriumcyanide.

Toepassingen

Methylcyanoformiaat is een pesticide. Productie ervan werd onder het Verdrag van Versailles verboden omdat het kon dienen als een reagens bij de productie van strijdgassen. Het wordt nu hoofdzakelijk gebruikt als reagens voor bijvoorbeeld de acylering van enolaat.^[2]

Methylcyanoformaat is de werkzame component in een bestrijdingsmiddel dat vroeger bekendstond onder de naam Zyklon A.

Toxicologie en veiligheid

Contact met methylcyanoformiaat door inademing, inslikken, of opneming via de huid kan leiden tot ernstige symptomen zoals verlamming, ademnood, oedeem, cyanose en zelfs tot de dood.

Bronnen, noten en/of referenties

1. MSDS fiche van Methylcyanoformaat, SigmaAldrich (Fluka), productnummer 28325, geraadpleegd op 17/02/2008
2. (en) S.R. Crabtree, W.L. Alex Chu & L.N. Mander (1990) - C-Acylation of Enolates by Methyl Cyanoformate: An Examination of Site- and Stereoselectivity, Synlett 1990 (3), pp. 169-170. Gearchiveerd op 2 juni 2018.