Levulinezuur

Levulinezuur, of volgens de systematische naamgeving 4-oxopentaanzuur, is een organische verbinding met als brutoformule C₅H₈O₃. Het is een voorbeeld van een γ-ketocarbonzuur. Levulinezuur komt in de natuur voor. De zuivere stof komt voor als een kleurloze tot witte kristallijne vaste stof, die oplosbaar is in water, ethanol en di-ethylether.

Levulinezuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van levulinezuur
Algemeen
Molecuul­formule	C5H8O3
IUPAC-naam	4-oxopentaanzuur
Andere namen	β-acetylpropionzuur
Molmassa	116,11522 g/mol
SMILES	CC(=O)CCC(=O)O
InChI	1S/C5H8O3/c1-4(6)2-3-5(7)8/h2-3H2,1H3,(H,7,8)
CAS-nummer	123-76-2
EG-nummer	204-649-2
PubChem	11579
Wikidata	Q903322
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H302 - H315 - H319 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	kleurloos-wit
Dichtheid	1,130 g/cm³
Smeltpunt	33-35 °C
Kookpunt	245-246 °C
Vlampunt	98 °C
Goed oplosbaar in	water, ethanol, di-ethylether
Onoplosbaar in	hexaan, tolueen
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Levulinezuur kan bereid worden door levulose, inuline of zetmeel te behandelen met geconcentreerd zoutzuur en het mengsel te verhitten.

Toepassingen

Levulinezuur wordt op industriële schaal toegepast bij de productie van nylons, synthetisch rubber, plastics en als bouwsteen voor geneesmiddelen. Het is een intermediair bij de productie van methyltetrahydrofuraan, valerolacton en ethyllevulinaat.

Externe link

• (en) MSDS van levulinezuur