Hyperconjugatie

Hyperconjugatie is het positief mesomeereffect dat optreedt bij een C-H-binding naast een lege p-orbitaal op een naastgelegen koolstofatoom. Bij deze binding treedt er een ruimtelijke overlap op tussen het lege p-orbitaal en de σ-binding. Vooral het gedeelte van de σ-MO dat in de figuur hiernaast niet gekleurd is wijst in de richting van de lege p-orbitaal. De bindingselektronen uit de sigma-binding komen zo gedeeltelijk in het p-orbitaal terecht en vormen zo een groot molecuulorbitaal. Dit zorgt voor extra stabiliteit.

Hyperconjugatie: een stabiliserende overlap tussen een pi-orbitaal en een sigma-orbitaal

Hyperconjugatie is een zwak mesomeereffect, maar het kan de stabiliteit van carbokationen verklaren. Hyperconjugatie treedt op bij carbokationen, maar niet bij carbanionen. Hyperconjugatie kan ook voorkomen bij aromaten.