Fytomenadion

Fytomenadion wordt ook wel vitamine K₁ genoemd. Ook fyllochinon is gangbaar en wordt het meest in de Engelse en Duitse taal gebruikt. Het is een gele viskeuze vloeistof, die slecht in water oplost en goed in vet.

Fytomenadion
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van fytomenadion
Algemeen
Molecuulformule	C31H46O2
IUPAC-naam	2-methyl-3-fytyl-1,4-naftochinon
Andere namen	fylochinon, konakion®, phytomenadione
Molmassa	450,71 g/mol
SMILES	CC1=C(C(=O)C2=CC=CC=C2C1=O) CC=C(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C
CAS-nummer	84-80-0
EG-nummer	201-564-2
Wikidata	Q186093
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	geel
Dichtheid	0,97 g/cm³
Smeltpunt	−20 °C
Kookpunt	140-145 °C
Goed oplosbaar in	vet
Slecht oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

De stof is opgenomen in de lijst van essentiële geneesmiddelen van de WHO.

Voorkomen

Vitamine K1 bevindt zich in de lamellenmembranen van chloroplasten in groene planten (kool, spinazie, spruitjes). De andere vormen van vitamine K kunnen in het menselijk lichaam in de darmen gevormd worden. In het lichaam zit vitamine K in het bloedplasma, in de lever, nieren en milt.

Geschiedenis

Fytomenadion werd in 1929 uit luzerne-bladeren geïsoleerd. In 1943 kregen Henrik Dam, voor de ontdekking, en Edward Adelbert Doisy voor het ophelderen van de chemische structuur van vitamine K samen de Nobelprijs voor fysiologie of geneeskunde.

Toepassing in de geneeskunde

De twee belangrijkste toepassingen in de geneeskunde zijn:

• Couperen overdosering van vitamine-K antagonisten, de coumarinederivaten.
• Profylaxe van en bloedingen door vitamine-K tekort bij neonaten.^[1]

In Nederland is de orale toepassing een FNA-voorschrift, dat magistraal wordt bereid.

Fytomenadion is opgenomen in de 18e uitgave van de lijst met essentiële geneesmiddelen van de WHO uit 2013.^[2]

Externe link

• Het voedingscentrum over vitamine K

Bronnen, noten en/of referenties

1. Tekst Farmacotherapeutisch Kompas . Gearchiveerd op 24 september 2015.
2. Lijst essentiële geneesmiddelen WHO 2013

Vitamines

Oplosbaar in vet:

Vitamine A:	retinol · retinolzuur · retinal · alfacaroteen · bètacaroteen
Vitamine D:	D2 (ergocalciferol) · D3 (cholecalciferol) · calcidiol · calcitriol
Vitamine E:	Tocoferolen: alfa-tocoferol · bèta-tocoferol · gamma-tocoferol · delta-tocoferol Tocotriënolen: alfa-tocotriënol · bèta-tocotriënol · gamma-tocotriënol · delta-tocotriënol
Vitamine K:	K1 (fytomenadion) · K2 (menachinon) · K3 (farnochinon)

Oplosbaar in water:

Vitamine B:	B1 (thiamine) · B2 (riboflavine, riboflavine-5'-fosfaat) · B3 (nicotinezuur · nicotinamide · inositolhexanicotinaat) · B5 (pantotheenzuur · panthenol · pantethine) · B6 (pyridoxine · pyridoxal-5-fosfaat · pyridoxamine) · B8 (biotine) · B11 (foliumzuur · 5-methyltetrahydrofolaat) · B12 (cyanocobalamine · methylcobalamine · adenosylcobalamine · hydroxocobalamine)
Vitamine C:	ascorbinezuur · dehydroascorbinezuur · ascorbylpalmitaat