2,3-dihydropyraan

2,3-dihydropyraan (IUPAC-naam: 3,4-dihydro-2H-pyraan), doorgaans kortweg dihydropyraan genoemd, is een cyclisch enolether. De stof komt voor als een gele onwelriekende vloeistof, die slecht oplosbaar is in water. De verbinding is structureel verwant aan het volledig verzadigde tetrahydropyraan.

2,3-dihydropyraan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 2,3-dihydropyraan
Algemeen
Molecuul­formule	C5H8O
IUPAC-naam	3,4-dihydro-2H-pyraan
Andere namen	2,3-dihydro-2H-pyraan
Molmassa	84,11642 g/mol
SMILES	C1CC=COC1
InChI	1S/C5H8O/c1-2-4-6-5-3-1/h2,4H,1,3,5H2
CAS-nummer	110-87-2
PubChem	8080
Wikidata	Q419349
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H225 - H315 - H319 - H332
EUH-zinnen	EUH019
P-zinnen	P210 - P223 - P302+P352 - P305+P351+P338-P403+P235
LD50 (ratten)	(peroraal) > 4000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vloeibaar
Kleur	geel
Dichtheid	0,922 g/cm³
Smeltpunt	−70 °C
Kookpunt	86 °C
Oplosbaarheid in water	(bij 20°C) 20 g/L
Goed oplosbaar in	ethanol
Slecht oplosbaar in	water
Brekingsindex	1,440
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

2,3-dihydropyraan kan bereid worden door de dehydratie van tetrahydrofurfurylalcohol (THFA) over aluminiumoxide, bij 300 tot 400 °C:

Reactiviteit

De dubbele binding maakt dat de etherfunctie in de organische synthese vaak wordt gebruikt als beschermende groep van fenolen en alcoholen (2). Deze zuurgekatalyseerde reactie is in principe een evenwichtsreactie, maar wordt door toevoegen van een grote overmaat aan 2,3-dihydropyraan (1) volledig naar de zijde van het reactieproduct (3) verschoven:

Bescherming van alcoholen met 2,3-dihydropyraan

De resulterende groep, een tetrahydropyraangroep, is bestand tegen basische omstandigheden, maar wordt bij zure omstandigheden weer omgezet naar het oorspronkelijke alcohol.

Externe links

• (en) MSDS van 2,3-dihydropyraan
• (en) Gegevens van 2,3-dihydropyraan in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA