Difosgeen

Difosgeen is een chloorhoudende, giftige verbinding met als brutoformule C₂Cl₄O₂. Het is een heldere, kleurloze vloeistof met de geur van fosgeen, die lijkt op de geur van vers hooi.

Difosgeen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van difosgeen
Algemeen
Molecuul­formule	C2Cl4O2
IUPAC-naam	trichloormethylchloorformiaat
Molmassa	197,8322 g/mol
SMILES	C(=O)(OC(Cl)(Cl)Cl)Cl
InChI	1S/C2Cl4O2/c3-1(7)8-2(4,5)6
CAS-nummer	503-38-8
EG-nummer	207-965-9
PubChem	10426
Wikidata	Q419283
Beschrijving	Heldere kleurloze vloeistof
Vergelijkbaar met	fosgeen
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H300 - H314 - H330
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P260 - P264 - P280 - P284 - P301+P310 - P305+P351+P338
VN-nummer	2927
ADR-klasse	Gevarenklasse 6.1
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,64 g/cm³
Smeltpunt	−57 °C
Kookpunt	128 °C
Dampdruk	(bij 20°C) 1370 Pa
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Het Duitse leger gebruikte difosgeen in de Eerste Wereldoorlog als verstikkend gas.

Synthese

Difosgeen kan bereid worden door de chlorering van methylchloorformiaat, dat op zijn beurt bereid wordt uit fosgeen en methanol:

Dit is een radicalaire halogenering. Een andere mogelijkheid is de chlorering van methylformiaat:

Toepassingen

Difosgeen wordt gebruikt als minder gevaarlijk alternatief voor fosgeen. Als vloeistof is het eenvoudiger te vervoeren en op te slaan dan het gasvormige en uiterst giftige fosgeen. Het vindt toepassing bij de bereiding van onder andere (poly)carbonaten, isocyanaten en di-isocyanaten, en isocyaniden. Difosgeen wordt onmiddellijk vóór of, indien mogelijk, tijdens de reactie omgezet in fosgeen.

Toxicologie en veiligheid

Difosgeen is zeer giftig bij inslikken, huidcontact of inademing van de damp of aerosol. De stof kan brandwonden veroorzaken. Ze is ook traanverwekkend.

Met water reageert difosgeen hevig tot explosief: er ontstaan giftige en gevaarlijke ontbindingsproducten waaronder waterstofchloride, fosgeen en waterstofgas. Bij verwarmen rond 300 °C valt het uiteen (thermolyse) in twee moleculen fosgeen, of bij lagere temperatuur als een katalysator zoals actieve kool gebruikt wordt.

Externe link

• (en) Gegevens van difosgeen in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA