Cyclohexanol

Cyclohexanol is een alcohol met als brutoformule C₆H₁₁OH. De stof bestaat uit een cyclohexaanring waarvan een waterstofatoom is vervangen door een hydroxylgroep.

Cyclohexanol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van cyclohexanol
Algemeen
Molecuul­formule	C6H11OH
IUPAC-naam	cyclohexanol
Andere namen	cyclohexylalcohol, hexahydrofenol
Molmassa	100,15888 g/mol
SMILES	C1CCC(CC1)O
CAS-nummer	108-93-0
EG-nummer	203-630-6
Wikidata	Q423282
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H302 - H315 - H332 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261
EG-Index-nummer	603-009-00-3
Fysische eigenschappen
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,95 g/cm³
Smeltpunt	24 °C
Kookpunt	160,8 °C
Vlampunt	67 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	300 °C
Dampdruk	(bij 20°C) 130 Pa
Oplosbaarheid in water	36 g/L
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

De industriële productie van cyclohexanol gebeurt door de hydrogenering van fenol:

Hydrogenering van fenol.

Een andere manier is de katalytische oxidatie, met een katalysator op basis van kobalt, van cyclohexaan met zuurstofgas. Het is een radicalaire reactie die verloopt over het onstabiel tussenproduct cyclohexylhydroperoxide. Ze levert een mengsel op van cyclohexanon en cyclohexanol, dat men KA-olie noemt (keton-alcohol):

Dit wordt gebruikt als grondstof voor de productie van adipinezuur.

Toepassingen

Cyclohexanol kan geoxideerd worden tot cyclohexanon door middel van een chroomzuur (gevormd door het oplossen van natriumdichromaat in water en geconcentreerd zwavelzuur). De oxidatie zal stoppen als het cyclohexanon gevormd is omdat een sterker oxiderend agens nodig is om de koolstofverbinding te verbreken. Cyclohexanon is een grondstof voor de productie van caprolactam, waarmee nylon 6 wordt gemaakt.

KA-olie is, via adipinezuur, de voorloper van een andere nylon, nylon 6-6 of polyamide 6-6 (het polycondensatieproduct van adipinezuur en hexamethyleendiamine).

Cyclohexanol wordt ook gebruikt als oplosmiddel en extractiemiddel. Esters van cyclohexanol en alifatische of aromatische carbonzuren worden gebruikt als weekmakers in plastics; bijvoorbeeld dicyclohexyladipaat (ester met adipinezuur), dicyclohexylsebacaat (ester met sebacinezuur) of dicyclohexylftalaat (ester met ftaalzuur).

Externe links

•  cyclohexanol - International Chemical Safety Card
• (en) MSDS van cyclohexanol
• (en) Gegevens van cyclohexanol in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA