Broomethaan

Broomethaan, vaak ook ethylbromide genoemd en dan afgekort als EtBr, is een organische verbinding die tot de klasse van de halogeenalkanen hoort. Het is een kleurloze, vluchtige, vloeistof met een typerende geur die lijkt op de geur van ether.

Broomethaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van broomethaan
Molecuulmodel van broomethaan
Algemeen
Molecuulformule	C2H5Br
IUPAC-naam	broomethaan
Andere namen	ethylbromide
Molmassa	108,97 g/mol
SMILES	CCBr
CAS-nummer	74-96-4
EG-nummer	200-825-8
Wikidata	Q412245
Beschrijving	Kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H225 - H302 - H332 - H351
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P210 - P281
Carcinogeen	ja
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,47 g/cm³
Smeltpunt	−119 °C
Kookpunt	38,4 °C
Vlampunt	−20 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	511 °C
Dampdruk	51.000 Pa
Oplosbaarheid in water	9,1 g/L
Viscositeit	0,000402 Pa·s
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Broomethaan kan worden bereid door de elektrofiele additie van waterstofbromide aan etheen:

${\displaystyle {\ce {H2C=CH2 + HBr -> C2H5Br}}}$

Veelvoorkomend zijn ook verschillende syntheses op basis van een nucleofiele substitutie van de hydroxylgroep in ethanol met een bromide. Voorbeelden hiervan zijn de reactie op basis van een sterk zuur (waterstofbromide in combinatie met zwavelzuur):

${\displaystyle {\ce {C2H5OH + HBr -> C2H5Br + H2O}}}$

De reactie kan ook uitgevoerd worden met behulp van fosfortribromide:

${\displaystyle {\ce {C2H5OH + PBr3 -> C2H5Br + PBr2OH}}}$

Toepassingen

Broomethaan wordt in organische synthese voornamelijk gebruikt in alkyleringen. Er kan bijvoorbeeld een Grignard-reagens uit gevormd worden, of in een Friedel-Craftsalkylering gebruikt worden.

Toxicologie en veiligheid

Broomethaan is ontvlambaar, schadelijk voor de gezondheid en carcinogeen.

Externe links

• (en) MSDS van broomethaan^{[dode link]}
• (en) Gegevens van broomethaan in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA