Benzothiofeen

Benzothiofeen is een heterocyclische aromatische verbinding met als brutoformule C₈H₆S. De stof komt voor als een witte vaste stof met een naftaleenachtige geur, die slecht oplosbaar is in water. Structureel gezien bestaat het uit een fusie van een benzeenring en een thiofeenring. Door de aromaticiteit is het een relatief stabiele verbinding, doch door aanwezigheid van enkele reactieve sites kunnen makkelijk reacties worden aangegaan, zoals de elektrofiele aromatische substitutie.

Benzothiofeen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van benzothiofeen
Algemeen
Molecuul­formule	C8H6S
IUPAC-naam	benzothiofeen
Molmassa	134,19824 g/mol
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C=CS2
InChI	1S/C8H6S/c1-2-4-8-7(3-1)5-6-9-8/h1-6H
CAS-nummer	95-15-8
EG-nummer	202-395-7
PubChem	7221
Wikidata	Q419709
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H302 - H411
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P273
LD50 (ratten)	(oraal) 1700 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	wit
Dichtheid	1,15 g/cm³
Smeltpunt	32 °C
Kookpunt	221 °C
Vlampunt	110 °C
Oplosbaarheid in water	0,13 g/L
Slecht oplosbaar in	water
Brekingsindex	1,63
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Benzothiofeen komt in de natuur voor als component in onder andere bruinkool, aardolie en stookolie.

Toepassingen

Benzothiofeen kent als heterocyclische verbinding tal van derivaten, die onder meer als geneesmiddel worden gebruikt. Voorbeelden zijn raloxifeen, sertaconazol en zileuton. Verder wordt benzothiofeen gebruikt als uitgangsstof voor de synthese van insecticiden en de kleurstof thio-indigo.

Zie ook

• Indool
• Benzofuraan

Externe link

• (en) MSDS van benzothiofeen^{[dode link]}