5-hydroxytryptofaan

5-hydroxytryptofaan of 5-HTP, is een belangrijke schakel in de biosynthese van serotonine in het menselijk lichaam. Als metaboliet van het aminozuur tryptofaan fungeert 5-HTP als een directe precursor van serotonine. In tegenstelling tot tryptofaan, dat verschillende andere metabolische routes kan volgen, wordt 5-HTP vrijwel uitsluitend omgezet in serotonine.

5-hydroxytryptofaan
Structuurformule en molecuulmodel
▵ Structuurformule van 5-hydroxytryptofaan
▵ Molecuulmodel van 5-hydroxytryptofaan
Algemeen
Molecuulformule	C11H12N2O3
IUPAC-naam	2-amino-3-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)propaanzuur
Andere namen	5-Hydroxy-L-Tryptofaan, 5-HTP
Molmassa	220,228 g/mol
SMILES	O=C(O)[C@@H](N)Cc2c1cc(O)ccc1[nH]c2
CAS-nummer	56-69-9
EG-nummer	200-284-8
PubChem	144
Wikidata	Q238544
Beschrijving	Wit poeder
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Dichtheid	1.484 g/mL g/cm³
Smeltpunt	290-300 °C
Kookpunt	520.6 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

In het lichaam wordt het geproduceerd uit tryptofaan via een enzymatische reactie die plaatsvindt in de hersenen en de lever. Tevens kan het worden ingenomen als voedingssupplement, geproduceerd uit de zaden van de Griffonia simplicifolia plant.

In het lichaam wordt 5-HTP verder gemetaboliseerd tot serotonine, een neurotransmitter die een cruciale rol speelt bij de regulatie van stemming, slaap en eetlust. Serotonine kan niet door de bloed-hersenbarrière en wordt in de hersenen gemaakt. Voor deze synthese van serotonine is het volledig afhankelijk van de aanvoer van tryptofaan en 5-HTP. In de hersenen vindt de metabolisatie tot serotonine plaats, waar het enzym aromatic L-amino acid decarboxylase (AAAD) het 5-HTP omzet in serotonine door de decarboxylering van het aminozuur.

Bronnen, noten en/of referenties

Mediabestanden

Zie de categorie Hydroxytryptophan van Wikimedia Commons voor mediabestanden over dit onderwerp.