1,4-dinitrobenzeen

1,4-dinitrobenzeen is een organische verbinding met als brutoformule C₆H₄N₂O₄. De stof komt voor als kleurloze kristallen, die quasi-onoplosbaar zijn in water.

1,4-dinitrobenzeen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 1,4-dinitrobenzeen
Algemeen
Molecuulformule	C6H4N2O4
IUPAC-naam	1,4-dinitrobenzeen
Andere namen	p-dinitrobenzeen, 1,4-DNB
Molmassa	168,10696 g/mol
SMILES	C1(=CC=C(C=C1)NO)N(O)O
CAS-nummer	100-25-4
PubChem	7492
Wikidata	Q2403718
Beschrijving	Kleurloze kristallen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H300 - H310 - H330 - H373 - H410
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P260 - P264 - P273 - P280 - P284 - P301+P310
Opslag	Gescheiden van sterk oxiderende stoffen, sterke basen, voeding en voedingsmiddelen.
EG-Index-nummer	609-004-00-2
VN-nummer	1597
ADR-klasse	Gevarenklasse 6.1
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	kleurloos
Dichtheid	(bij 18°C) 1,625 g/cm³
Smeltpunt	174 °C
Kookpunt	299 °C
Slecht oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

1,4-dinitrobenzeen wordt bereid door een aromatische nitrering van nitrobenzeen. Hierbij worden ook 1,2-dinitrobenzeen (6%) en 1,3-dinitrobenzeen (93%) gevormd.

Nitrering van nitrobenzeen

Toxicologie en veiligheid

De stof kan bij verwarming ontploffen, zelfs in afwezigheid van lucht. Ze vormt bij verbranding giftige gassen en dampen, onder andere stikstofoxiden. 1,2-dinitrobenzeen reageert hevig met sterk oxiderende stoffen, sterke basen, en reducerende metalen (zink en tin), waardoor brand- en ontploffingsgevaar ontstaat. Mengsels met salpeterzuur zijn zeer ontplofbaar.

De stof is irriterend voor de ogen en de luchtwegen. De stof kan effecten hebben op het bloed, met als gevolg de vorming van methemoglobine. De effecten kunnen met vertraging optreden.

De stof kan effecten hebben op het bloed, met als gevolg bloedarmoede. Ze kan ook effecten hebben op de lever, met als gevolg een verstoorde werking.

Externe link

•  1,4-dinitrobenzeen - International Chemical Safety Card