![cover image](https://wikiwandv2-19431.kxcdn.com/_next/image?url=https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/ba/L-Tryptophan-3D-balls.png/640px-L-Tryptophan-3D-balls.png&w=640&q=50)
Tryptofaan
aminozuur / Uit Wikipedia, de vrije encyclopedia
Tryptofaan (afgekort als Trp of W) is een groot, hydrofoob aminozuur dat zich kenmerkt door zijn indool-bevattende zijketen. Het is een van de ruim twintig natuurlijk voorkomende aminozuren die voor de eiwitsynthese worden gebruikt. Tryptofaan behoort tot de categorie essentieel aminozuur, wat inhoudt dat het niet kan worden gevormd door het menselijk lichaam en dus via de voeding moet worden opgenomen.
L-tryptofaan | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
![]() | ||||
▵ Structuurformule van L-tryptofaan | ||||
![]() | ||||
▵ Molecuulmodel van L-tryptofaan | ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C11H12N2O2 | |||
IUPAC-naam | Tryptofaan | |||
Andere namen | (S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)-propaanzuur | |||
Molmassa | 204,22518 g/mol | |||
CAS-nummer | 73-22-3 | |||
EG-nummer | 200-795-6 | |||
PubChem | 6305 | |||
Wikidata | Q181003 | |||
Beschrijving | Wit tot lichtgeel poeder | |||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
LD50 (ratten) | 16000 mg/kg | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vast | |||
Smeltpunt | 289 °C | |||
Evenwichtsconstante(n) | pKz1 = 2,40 (carboxyl) pKz2 = 9,30 (aminmo) | |||
Nutritionele eigenschappen | ||||
Essentieel? | Ja | |||
Komt voor in | Eiwitrijk voedsel | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
Tryptofaan is een uitgangsstof voor de aanmaak van veel belangrijke indoolderivaten zoals de neurotransmitter serotonine, het hormoon melatonine en het vitamine nicotinezuur. Deze stoffen hebben invloed op stemming, zelfvertrouwen, slaap, emotie, seksuele activiteit en eetlust. Omdat tryptofaan in relatief lage concentraties in het lichaam voorkomt, is het in mindere mate beschikbaar en men vermoedt dat het een snelheidsbepalende rol speelt tijdens de eiwitsynthese.