Thebaïne

Thebaïne (paramorfine) is een opiumalkaloïde met als brutoformule C₁₉H₂₀NO₃. Het komt in kleine hoeveelheden voor in opium.

Thebaïne
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van thebaïne
Algemeen
Molecuulformule	C19H20NO3
IUPAC-naam	6,7,8,14-tetradehydro-4,5a-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methylmorfinaan
Andere namen	paramorfine
Molmassa	311,37 g/mol
CAS-nummer	115-37-7
PubChem	5324289
Wikidata	Q410169
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H301 - H336
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P301+P310 - P330
LD50 (muizen)	42 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,31 g/cm³
Smeltpunt	190-193 °C
Oplosbaarheid in water	2,2 g/L
Goed oplosbaar in	chloroform, benzeen
Matig oplosbaar in	ethanol, di-ethylether
Slecht oplosbaar in	water
Evenwichtsconstante(n)	pKa = 6,05
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Thebaïne is chemisch verwant aan morfine en codeïne. Het heeft echter geen sederend maar een stimulerend effect en kan in hoge doses strychnine-achtige krampen veroorzaken. Het wordt niet therapeutisch gebruikt door de hoge letaliteit (de LD50 van thebaïne is bij muizen 42 mg/kg). Het wordt industrieel omgezet in een groot aantal verwante verbindingen zoals oxycodon, oxymorfon, nalbufine, naloxon, naltrexon, buprenorfine en etorfine.

Thebaïne is een van de alkaloïden die in de slaapbol (Papaver somniferum) zit. Het is de giftigste opiumalkaloïde. Het vormt de grondstof in de verdere productie van synthetische opiaten zoals oxycodon en naloxon.

Het behoort tot de middelen die nationaal en internationaal wettelijk aan beperkingen zijn gebonden.