Thebaïne
chemische verbinding Van Wikipedia, de vrije encyclopedie
chemische verbinding Van Wikipedia, de vrije encyclopedie
Thebaïne (paramorfine) is een opiumalkaloïde met als brutoformule C19H20NO3. Het komt in kleine hoeveelheden voor in opium.
Thebaïne | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
![]() | ||||
Structuurformule van thebaïne | ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C19H20NO3 | |||
IUPAC-naam | 6,7,8,14-tetradehydro-4,5a-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methylmorfinaan | |||
Andere namen | paramorfine | |||
Molmassa | 311,37 g/mol | |||
CAS-nummer | 115-37-7 | |||
PubChem | 5324289 | |||
Wikidata | Q410169 | |||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
H-zinnen | H301 - H336 | |||
EUH-zinnen | geen | |||
P-zinnen | P301+P310 - P330 | |||
LD50 (muizen) | 42 mg/kg | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vast | |||
Kleur | kleurloos | |||
Dichtheid | 1,31 g/cm³ | |||
Smeltpunt | 190-193 °C | |||
Oplosbaarheid in water | 2,2 g/L | |||
Goed oplosbaar in | chloroform, benzeen | |||
Matig oplosbaar in | ethanol, di-ethylether | |||
Slecht oplosbaar in | water | |||
Evenwichtsconstante(n) | pKa = 6,05 | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
Thebaïne is chemisch verwant aan morfine en codeïne. Het heeft echter geen sederend maar een stimulerend effect en kan in hoge doses strychnine-achtige krampen veroorzaken. Het wordt niet therapeutisch gebruikt door de hoge letaliteit (de LD50 van thebaïne is bij muizen 42 mg/kg). Het wordt industrieel omgezet in een groot aantal verwante verbindingen zoals oxycodon, oxymorfon, nalbufine, naloxon, naltrexon, buprenorfine en etorfine.
Thebaïne is een van de alkaloïden die in de slaapbol (Papaver somniferum) zit. Het is de giftigste opiumalkaloïde. Het vormt de grondstof in de verdere productie van synthetische opiaten zoals oxycodon en naloxon.
Het behoort tot de middelen die nationaal en internationaal wettelijk aan beperkingen zijn gebonden.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.