Protoanemonine

Protoanemonine is het lacton van 4-hydroxy-penta-2,4-dieenzuur. Het is een natuurlijk voorkomende giftige organische verbinding die in het melksap van planten zit die tot de ranonkelfamilie (Ranunculaceae) behoren, zoals anemonen. De giftigste plant is de blaartrekkende boterbloem, die een gehalte van 2,5 % aan protoanemonine heeft. Het is een vluchtige, gele, bitter smakende olieachtige vloeistof, die snel door dimerisatie overgaat in het onschadelijke anemonine. Bij droging ontstaat anemoonzuur.

Protoanemonine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van protoanemonine
Algemeen
Molecuulformule	C5H4O2
IUPAC-naam	5-methylideenfuraan-2-on
Andere namen	cis-4-methyleenbut-2-en-4-olide
Molmassa	96,08406 g/mol
SMILES	C=C1C=CC(=O)O1
InChI	1/C5H4O2/c1-4-2-3-5(6)7-4/h2-3H,1H2
CAS-nummer	108-28-1
EG-nummer	203-567-4
PubChem	66948
Wikidata	Q421294
Beschrijving	Onstabiele gele bittersmakende olie
LD50 (muizen)	(oraal) 190 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	geel
Kookpunt	(bij 2 hPa) 45 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Toxicologie en veiligheid

Protoanemonine geeft bij huidcontact rode vlekken en blaren en bij inname vergiftigingsverschijnselen. De stof heeft antifungale en antibiotische eigenschappen.