![cover image](https://wikiwandv2-19431.kxcdn.com/_next/image?url=https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e2/Pentachlorophenol.svg/langnl-640px-Pentachlorophenol.svg.png&w=640&q=50)
Pentachloorfenol
chemische verbinding / Uit Wikipedia, de vrije encyclopedia
Pentachloorfenol, vaak afgekort tot PCP (van het Engelse pentachlorophenol), is een organische verbinding met als brutoformule C6HCl5O. De stof werd voor het eerste bereid in de jaren 30 van de 20e eeuw. De verbinding is onder een groot aantal namen op de markt gebracht, zoals: Santophen, Pentachlorol, Chlorophen, Chlon, Dowicide 7, Pentacon, Penwar, Sinituho en Penta. De stof wordt in twee vormen aangeboden: als het vrije fenol of als het natriumfenolaat. De laatste vorm is goed oplosbaar in water. Het gebruik van pentachloorfenol loopt van herbicide, via insecticide, fungicide, algicide en ontsmettingsmiddel tot anti-aanslagverf. De stof werd toegepast in combinatie met landbouwzaden (hoewel de betreffende gewassen dan niet voor consumptie bestemd waren), leerbewerking, metselwerk, hout, koelwater en papiermolens.
Pentachloorfenol | |||||
---|---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | |||||
![]() | |||||
Structuurformule van pentachloorfenol | |||||
Algemeen | |||||
Molecuulformule | C6HCl5O | ||||
IUPAC-naam | 2,3,4,5,6-pentachloorfenol | ||||
Andere namen | PCP | ||||
Molmassa | 266,33654 g/mol | ||||
SMILES | C1(=C(C(=C(C(=C1Cl)Cl)Cl)Cl)Cl)O | ||||
InChI | 1/C6HCl5O/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9/h12H | ||||
CAS-nummer | 87-86-5 | ||||
EG-nummer | 201-778-6 | ||||
PubChem | 992 | ||||
Wikidata | Q423922 | ||||
Beschrijving | Witte naaldvormige kristallen | ||||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | |||||
| |||||
H-zinnen | H301 - H311 - H315 - H319 - H330 - H335 - H351 - H410 | ||||
EUH-zinnen | geen | ||||
P-zinnen | P260 - P273 - P280 - P284 - P301+P310 - P305+P351+P338 | ||||
Carcinogeen | mogelijk (IARC-klasse 3) | ||||
EG-Index-nummer | 604-002-00-8 | ||||
VN-nummer | 3155 | ||||
ADR-klasse | Gevarenklasse 6.1 | ||||
LD50 (ratten) | (oraal) 27 mg/kg | ||||
Fysische eigenschappen | |||||
Aggregatietoestand | vast | ||||
Kleur | wit | ||||
Dichtheid | 1,978 g/cm³ | ||||
Smeltpunt | 190-191 °C | ||||
Kookpunt | (ontleedt) 309-310 °C | ||||
Dampdruk | 0,008 Pa | ||||
Oplosbaarheid in water | (bij 30°C) 0,020 g/L | ||||
Goed oplosbaar in | aceton, benzeen, ethanol | ||||
Slecht oplosbaar in | water | ||||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | |||||
|
Sinds het begin van de jaren 80 van de 20e eeuw is de stof in de Verenigde Staten niet meer vrij te koop. Tegenwoordig wordt het in dat land nog voornamelijk gebruikt als conserveermiddel voor bielzen (bij spoorrails) of telegraaf- en elektriciteitspalen.
Het gebruik van pentachloorfenol levert de spoorwegen en telefoon- en elektriciteitsmaatschappijen een goede besparing op, omdat een onbehandelde biels of paal al na ongeveer 7 jaar vervangen moet worden. Een met PCP behandelde biels of paal gaat gemiddeld 35 jaar mee.