Stellingwerff was een zoon van de knopenmaker Roelof Stellingwerff en van Catharina of Cathalijntje van Hoorn. Stellingwerff was niet opgeleid als tekenaar. Hij was goudsmid evenals zijn grootvader van moederskant. Pas op latere leeftijd (vanaf ongeveer 1722) werd hij een kopiist, die tekeningen maakte in opdracht. Zijn opdrachtgevers waren de oudheidkundigen Matheus Brouërius van Nidek en Andries Schoemaker. Stellingwerff kreeg aangeleverde schetsen en maakte daar zijn tekeningen naar. Naar schatting maakte hij meer dan 2.500 tekeningen voor Brouërius van Nidek en meer dan 800 voor Schoemaker. De kritiek dat de tekeningen van Stellingwerff niet altijd historisch juist waren klopt. Dat heeft te maken met het feit, dat de door derden aangeleverde schetsen, die hij gebruikte voor zijn tekeningen, niet altijd betrouwbaar bleken te zijn.[2]
Stellingwerff trouwde in 1703 met Margarieta van Nierop en hertrouwde in 1723 met Antonina Houbraken, dochter van de schilder Arnoldus Houbraken (1660-1719). Zij tekende evenals haar man en zette na zijn dood zijn werkzaamheden voort en signeerde soms met de naam van haar overleden man.[3][4]
Kolkman geeft als doopdatum 2 februari 1667, RKD geeft als vermoedelijke doopdatum 27 maart 1667.[dode link] Het stadsarchief vermeldt de doop van Jacobus, zoon van Roelof Stellingwerf en Catelijntje Stellingwerf op 2 februari 1667 in de Nieuwe Kerk te Amsterdam
