Loading AI tools
chemische verbinding Van Wikipedia, de vrije encyclopedie
Alfa-tomatine is een organische verbinding uit de groep der glycoalkaloïden, die zelf weer deel uitmaakt van de groep der alkaloïden. De zuivere stof komt voor als een witte, kristallijne, vaste stof.[2] Alfa-tomatine is structureel gezien opgebouwd uit tomatidine en β-lycotetraose.
Alfa-tomatine | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
Structuurformule van alfa-tomatine | ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C50H83NO21 | |||
IUPAC-naam | (22S,25S)-5α-spirosolan-3β-yl β-D-glucopyranosyl-(1→2)-[β-D-xylopyranosyl-(1→3)]-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-galactopyranoside | |||
Andere namen | α-tomatine, tomatine, lycopersicine | |||
Molmassa | 1034,18816 g/mol | |||
SMILES | Zie voetnoot[1] | |||
CAS-nummer | 17406-45-0 | |||
PubChem | 623058 | |||
Wikidata | Q288051 | |||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
H-zinnen | H302 | |||
EUH-zinnen | geen | |||
P-zinnen | geen | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vast | |||
Kleur | wit | |||
Slecht oplosbaar in | water | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
Alfa-tomatine wordt aangetroffen in planten die behoren tot de nachtschadefamilie (Solanaceae) en komt niet alleen voor bij onrijpe (groene) tomaten, maar ook in de stengels en bladeren van de tomatenplant.[3] Het beschermt de tomatenplant tegen insectenvraat en gaat aantasting door schimmels, zoals verwelkingsziekte, tegen.[4] Sommige micro-organismen produceren echter het enzym tomatinase, dat tomatine kan afbreken.[5]
Tomatine bindt in het lichaam aan (schadelijke) LDL-cholesterol, waarna het door het lichaam wordt uitgescheiden. De stof werkt daardoor cholesterol-verlagend. Er zijn aanwijzingen dat zuivere tomatine de groei van vormen van kanker in dieren en mensen kan verhinderen en daarnaast het immuunsysteem kan bevorderen.[6]
Alfa-tomatine is een plantentoxine. Vergiftigingsverschijnselen treden bij de mens al bij een inname van 25 mg van de stof. Een dosis van 400 mg kan al dodelijk zijn. Bij volwassenen is het giftig bij inname van minstens een pond tomatenbladeren.[6]
Alfa-tomatine veroorzaakt evenals solanine een branderig en scherp gevoel in de keel, diarree, misselijkheid, versuftheid, angstgevoelens en krampen. Verder kan het leiden tot zweetaanvallen, ademnood en bewusteloosheid.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.