Hidrogen sianida

Hidrogen sianida (juga dikenali dengan nama arkaiknya asid Prussia) ialah satu sebatian tidak organik^[6] dengan formula kimia HCN. Sebatian ini ialah cecair tidak berwarna dan sangat beracun yang mendidih pada suhu lebih sedikit daripada suhu bilik, 26 °C. Hidrogen sianida ialah molekul linear dengan ikatan ganda tiga antara atom karbon dan nitrogen. Tautomer minor bagi HCN ialah hidrogen isosianida, HNC.

Hidrogen sianida

Model bola dan batang hidrogen sianida Model mengisi ruang hidrogen sianida
Nama
Nama IUPAC Formonitrile[1] (pengganti) Hydridonitridocarbon[2] (penambah)
Nama lain Formik anammonida Asid hidrosianik Asid Prussia Zyklon B
Pengecam
No. Pendaftaran CAS	74-90-8 Y
Imej model 3D Jmol	Imej berinteraktif
3DMet	B00275
ChEBI	CHEBI:18407 Y
ChemSpider	748 Y
ECHA InfoCard	100.000.747
Nombor EC	200-821-6
KEGG	C01326 N
MeSH	Hydrogen+Cyanide
PubChem CID	768
Nombor RTECS	MW6825000
UNII	2WTB3V159F Y
Nombor PBB	1051
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID9024148
InChI InChI=1S/CHN/c1-2/h1H Y Key: LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N Y
SMILES C#N
Sifat
Formula kimia	CHN
Jisim molar	27.03 g·mol−1
Rupa bentuk	Cecair lutsinar, biru, sangat pucat
Bau	Minyak badam pahit
Ketumpatan	0.687 g mL−1
Keterlarutan dalam air	Miscible
Keterlarutan dalam etanol	Miscible
Pemalar hukum Henry (kH)	75 μmol Pa−1 kg−1
Keasidan (pKa)	9.21[3]
Kebesan (pKb)	4.79
Indeks biasan (nD)	1.2675 [4]
Kelikatan	201 μPa s
Struktur
Bentuk molekul	Linear
Momen dwikutub	2.98 D
Termokimia
Muatan haba tentu, C	71.00 kJ K−1 mol−1 (pada 27 °C)
Entropi molar piawai So298	113.01 J K−1 mol−1
Entalpi pembentukan piawai (ΔfH⦵298)	-4.999 MJ kg−1
Entalpi pembakaran piawai (ΔcH⦵298)	642 kJ mol−1[5]
Bahaya
Pengelasan EU	{{{value}}}
Frasa R	Templat:R12, Templat:R26/27/28, Templat:R50/53
Frasa S	S1/2, Templat:S16, Templat:S36/37, S38, S45, Templat:S53, Templat:S59, S61
NFPA 704 (berlian api)	4 4 1
Takat kilat	−17.8 °C
Sebatian berkaitan
Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y pengesahan (apa yang perlu: Y/N?)
Rujukan kotak info

Hidrogen sianida adalah sedikit berasid dengan pK_a 9.2. HCN mengion dalam air secara separa dan menghasilkan anion sianida, CN^-. Larutan hidrogen sianida dalam air pula dipanggil asid hidrosianik. Garam hidrogen sianida juga dikenali sebagai sianida.

HCN mempunyai bau yang seperti badam yang pahit dan samar-samar yang sesetengah orang tidak dapat kesan disebabkan oleh satu trait genetik.^[7] Sebatian muda meruap ini digunakan sebagai racun makhluk perosak disedut dan racun manusia. Ion-ion sianida mengganggu enzim-enzim pernafasan yang mengandungi besi.

HCN dihasilkan dalam skala industri dan merupakan bahan asas yang sangat berharga kepada pelbagai jenis bahan kimia daripada polimer ke bahan kimia farmaseutikal.

Sejarah penemuan

Ion ferisianida berwarna merah yang merupakan salah satu komponen biru Prussia.

Hidrogen sianida pertama kali diasingkan daripada pigmen biru (biru Prussia) yang telah diketahui kewujudannya sejak 1704 tetapi strukturnya tidak diketahui. Kini, bahan ini diketahui merupakan sejenis polimer koordinasi dengan struktur yang kompleks dan formula empirik ferik ferosianida terhidrat. Pada tahun 1752, seorang ahli kimia Perancis, Pierre Macquer, telah menunjukkan bahawa biru Prussia boleh ditukarkan kepada besi oksida dan satu sebatian meruap, dan kedua-dua bahan ini boleh digunakan untuk membentuknya semula.^[8] Sebatian baru inilah apa yang kita kenali pada hari ini sebagai hidrogen sianida. Dengan mengikuti Macquer, bahan ini pertama kali disediakan daripada biru Prussia oleh ahli kimia Sweden, Carl Wilhelm Scheele pada 1782, dan ia diberi nama Jerman Blausäure (secara harfiah "Asid biru") disebabkan oleh sifat berasidnya di dalam air dan penghasilannya daripada biru Prussia. Dalam bahasa Inggeris, ia dikenali secara meluas dengan nama Prussic acid ("asid Prussia").

Pada 1787, ahli kimia Perancis, Claude Louis Berthollet telah menunjukkan bahawa asid Prussia tidak mengandungi oksigen.^[9] Ini adalah satu sumbangan yang penting kepada teori asid yang sebelum itu mengatakan bahawa asid perlu mengandungi oksigen^[10] (ini memberikan oksigen namanya, yang berasal daripada perkataan-perkataan Yunani yang bermaksud "penghasil asid", dan ini dipinjam terjemah oleh bahasa Jerman menjadi Sauerstoff). Pada 1811, Joseph Louis Gay-Lussac telah menyediakan hidrogen sianida tulen dan tercecair.^[11] Beliau kemudiannya menentukan formula kimia sebatian ini pada 1815.^[12] Radikal sianida di dalam hidrogen sianida mendapat namanya daripada perkataan cyan, yang bukan sahaja perkataan bahasa Inggeris untuk satu cahaya warna bagi biru, tetapi juga adalah perkataan Yunani untuk biru. Penggunaan nama ini sekali lagi disebabkan oleh asalnya daripada biru Prussia.

Penghasilan dan sintesis

Hidrogen sianida terhasil dalam jumlah yang terhad daripada pelbagai gabungan karbon, hidrogen dan ammonia. Kini, hidrogen sianida dihasilkan dalam jumlah yang banyak melalui beberapa proses. Ia juga adalah bahan buangan daripada penghasilan akrilonitril yang dipulihkan.^[6] Pada tahun 2006, kira-kira 500 juta ke 1 bilion paun bahan ini telah dihasilkan di Amerika Syarikat.^[13]

Proses yang paling penting ialah proses pengoksidaan Andrussow yang telah dicipta oleh Leonid Andrussow di IG Farben di mana metana dan ammonia bertindak balas dalam kewujudan oksigen pada suhu 1200 °C di atas mangkin platinum:^[14]

2 CH₄ + 2 NH₃ + 3 O₂ → 2 HCN + 6 H₂O

Tenaga yang diperlukan untuk tindak balas ini dibekalkan oleh pengoksidaan separa metana dan ammonia.

Proses lain yang kurang kepentingannya ialah proses Degussa (proses BMA) di mana tidak ada oksigen yang ditambah dan tenaga perlu disalurkan secara tidak terus melalui dinding reaktor:^[15]

CH₄ + NH₃ → HCN + 3H₂

Tindak balas ini adalah hampir serupa dengan pembentukan semula stim, iaitu tindak balas antara metana dan air untuk menghasilkan karbon monoksida dan hidrogen.

Dalam proses Shawinigan, hidrokarbon (misalnya propana) ditindakbalaskan dengan ammonia.

Di dalam makmal, sejumlah kecil HCN dihasilkan melalui penambahan asid kepada garam sianida logam alkali:

H⁺ + NaCN → HCN + Na⁺

Tindak balas ini kadang kala menyebabkan keracunan secara tidak sengaja kerana asid ini menukarkan garam sianida yang tidak berbahaya kepada HCN dalam bentuk gas.

Rujukan

1. "Hydrogen Cyanide - Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 16 September 2004. Identification. Dicapai pada 2012-06-04.
2. "hydrogen cyanide (CHEBI:18407)". Chemical Entities of Biological Interest. UK: European Bioinformatics Institute. 18 October 2009. Main. Dicapai pada 2012-06-04.
3. Perrin, D. D. (1982). Ionisation Constants of Inorganic Acids and Bases in Aqueous Solution (ed. 2nd). Oxford: Pergamon Press.
4. Patnaik, P. (2002). Handbook of Inorganic Chemicals. McGraw-Hill. ISBN 0-07-049439-8.
5. Maxwell, G. R. (2004). Synthetic Nitrogen Products: A Practical Guide to the Products and Processes. Springer. m/s. 348. ISBN 978-0-306-48225-0. Dicapai pada 2012-06-03.
6. Gail, E.; Gos, S.; Kulzer, R.; Lorösch, J.; Rubo, A.; Sauer, M. (2005), "Cyano Compounds, Inorganic", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (dalam bahasa Inggeris), Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a08_159.pub2CS1 maint: multiple names: authors list (link)
7. "Cyanide, inability to smell". Online Mendelian Inheritance in Man. Dicapai pada 2010-03-31.
8. Pierre-Joseph Macquer (presented: 1752 ; published: 1756) "Éxamen chymique de bleu de Prusse" (Chemical examination of Prussian blue), Mémoires de l'Académie royale des Sciences , pages 60-77.
9. See:

   • Berthollet (presented: 1787 ; published: 1789)

   "Mémoire sur l'acide prussique" (Memoir on prussic acid), Mémoires de l'Académie Royale des Sciences, pages 148-161.

   • Reprinted in: Berthollet (1789) "Extrait d'un mémoire sur l'acide prussique" (Extract of a memoir on prussic acid), Annales de chimie 1: 30-39.
10. Newbold, B. T. (1999-11-01). "Claude Louis Berthollet: A Great Chemist in the French Tradition". Canadian Chemical News. Dicapai pada 2010-03-31.
11. Gay-Lussac (1811) "Note sur l'acide prussique" (Note on prussic acid), Annales de chimie, 44: 128 - 133.
12. Gay-Lussac (1815) "Recherche sur l'acide prussique" (Research on prussic acid) Annales de Chimie 95: 136-231.
13. Diarkibkan 2013-05-10 di Wayback Machine. EPA. Retrieved on 2013-01-31.
14. Andrussow, L. (1935). "The catalytic oxydation of ammonia-methane-mixtures to hydrogen cyanide". Angewandte Chemie. 48 (37): 593–595. doi:10.1002/ange.19350483702.
15. Endter, F. (1958). "Die technische Synthese von Cyanwasserstoff aus Methan und Ammoniak ohne Zusatz von Sauerstoff". Chemie Ingenieur Technik. 30 (5): 305–310. doi:10.1002/cite.330300506.

Pautan luar

• International Chemical Safety Card 0492 - menerangkan tahap bahaya bahan kimia ini dan cara mengatasi situasi kemalangan atau keracunan dialami
• Density of Hydrogen Cyanide gas (dalam bahasa Inggeris)