Хексан

Хексанот е органско соединение, алкан со прван синџир со 6 јаглеродни атоми и со молекулска формула C₆H₁₄.

Хексан

Претпочитано име по МСЧПХ: Хексан[1]
Други називи Sextane,[2] hexacarbane
Назнаки
CAS-бр.	110-54-3 Ок
Бајлштајн	1730733
ChEBI	CHEBI:29021 Ок
ChEMBL	ChEMBL15939 Ок
ChemSpider	7767 Ок
DrugBank	DB02764 Ок
EC-број	203-777-6
Гмелин	1985
InChI InChI=1S/C6H14/c1-3-5-6-4-2/h3-6H2,1-2H3 Ок Клуч: VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N Ок
3Д-модел (Jmol)	Слика
KEGG	C11271 Ок
MeSH	n-hexane
PubChem	8058
RTECS-бр.	MN9275000
SMILES CCCCCC
UNII	2DDG612ED8 Ок
ОН-бр.	1208
Својства
Хемиска формула
Моларна маса	0 g mol−1
Изглед	Безбојна течност
Мирис	Мирис на бензин
Густина	0,6606 g mL−1[3]
Точка на топење
Точка на вриење
Растворливост во вода	9,5 mg L−1
log P	3,764
Парен притисок	17,60 kPa (на 20.0 °C)
Хенриева константа (kH)	7,6 nmol Pa−1 kg−1
UV-vis (λmax)	200 nm
Магнетна чувствителност (χ)	−74,6·10−6 cm3/mol
Показател на прекршување (nD)	1,375
Вискозност	0,3 mPa·s
Диполен момент	0,08 D
Термохемија
Ст. енталпија на образување ΔfHo298	−199,4 до −198,0 kJ mol−1
Ст. енталпија на согорување ΔcHo298	−4180 до −4140 kJ mol−1
Стандардна моларна ентропија So298	296,06 J K−1 mol−1
Специфичен топлински капацитет, C	265,2 J K−1 mol−1
Опасност
Безбедност при работа:
Главни опасности	Репродуктивна токсичност – По Белодробна респирација, Белодробен едем, Пневмонитис
GHS-ознаки:
Пиктограми
Сигнални зборови	Опасност
Температура на запалување	−22 ºC[convert: unknown unit]
Температура на самозапалување	234.0 °C (453.2 °F; 507.1 K)
Граници на запалливост	1,2–7,7%
Дополнителни податоци
Ок(што е ова?)  (провери) Освен ако не е поинаку укажано, податоците се однесуваат на материјалите во нивната стандардна состојба (25 °C, 100 kPa)
Наводи

Хексанот е безбојна течност, без мирис коа е во чиста форма, и точка на вриење околу 69 °C (156 °F). Хексанот има широка употреба поради ниската цена, релативно е безбеден за користење, во голема мера не реактивен и лесно испарлив не-поларен растворувач. Модерните мешавини на бензин исто така содржат околу 3% хексан.

Терминот „хексани“ се однесува на мешавина, составена во голема мера (>60%) од хексан, со различни количини на изомерни соединенија 2-метилпентан и 3-метилпентан и можеби помали количини неизомерни C₅, C₆ и C₇ циклоалкани.

Изомери

Име	IUPAC име	Формула	Скелетна формула
Хексан, n-Хексан	Хексан	CH3(CH2)4CH3
Изохексан	2-Mетиилпентан	(CH3)2CH(CH2)2CH3
	3-Mетилпентан	CH3CH2CH(CH3)CH2CH3
	2,3-Диметилбутан	(CH3)2CHCH(CH3)2
Неохексан	2,2-Диметилбутан	(CH3)3CCH2CH3

Примена

Во индутријата хекасот е користен во подготовката на адхезивно лепило за чевли, производи од кожа и покриви. Исто така се користи и во екракцијата на некои масла за јадење, како што е репкиното или соиното масло, од нивните семиња, за чистење и обезмастување на различни предмети и во текстилната индустрија. Во САД најчесто се користи за екстракција на масло од соја во прехрамбената индустрија, и е потенциално присутен како загадувач во сите прехрамбени производи од соја кои се добиваат со ваквата екстракција.

Во лаораториски услов, хексанот се користи за екстракција на петролеум и маст (лубрикант) како загадувачи од примероци за анализа, како што се вода или почва.^[4] Бидејќи хексанот не може лесно да се депротонира, се користи во реакции со силни бази, како што е подготовката на органолитиумови реагенси/органолитиум. Како пример, бутиллитиум најчестно се снабдува како раствор на хексан. .^[5]

Хексанот најчесто се користи и во хроматографијата, како не-поларен растворувач. Повисоките алакани кои се присутни како нечистотии во раствор на хексан, имаат исто ретенционо време како и растворувачот, така што фркациите кои содржат хексан исто така ќе ги содржат и овие нечистотии. Во препаративна хроматографија, концентрација на висок волумен на хексан може да резултира со примерок кој е значително контаминиран со алкани. Ова може да резултира со добивање на цврт производ (масло), и алканите може да интерферираат во анализата.^[6]

Производство

Хексанот главно се добива од рафинирана или сурова нафта. Точниот состав на фракциите во голема мера зависи од типот на мсалото (сурово или рафинирано) и ограничувањата на самото рафинирање. Производот (обично околу 50% од тежината на изомерот со прав синџир) е фракцијата што врие на 65–70 °C (149–158 °F).

Физички својства

Сите алкани се безбојни раствори.^[7][8] Точката на вриење кај различни хексани е донекаде слична, за разлика од други алкани, каде што точката на вриење е генерално пониска за поразградените форми. Додека точката на топење кај различни хексани е различна и не е забележан никаков тренд.^[9]

Изомери	T.T. (°C)	Т.Т. (°F)	Т.В. (°C)	Т.В. (°F)
n-хексан	−95.3	−139.5	68.7	155.7
3-метилпентан	−118.0	−180.4	63.3	145.9
2-метилпентан (изохексан)	−153.7	−244.7	60.3	140.5
2,3-диметилбутан	−128.6	−199.5	58.0	136.4
2,2-диметилбутан (неохексан)	−99.8	−147.6	49.7	121.5

Хексанот има значителен парен притисок на собна температура:

Tемпература (°C)	Tемпература (°F)	Парен притисок (mmHg)	Парен притисок (kPa)
−40	−40	3.36	0.448
−30	−22	7.12	0.949
−20	−4	14.01	1.868
−10	14	25.91	3.454
0	32	45.37	6.049
10	50	75.74	10.098
20	68	121.26	16.167
25	77	151.28	20.169
30	86	187.11	24.946
40	104	279.42	37.253
50	122	405.31	54.037
60	140	572.76	76.362

Реактивност

Како и повеќето алкани, хексанот карактеристично покажува ниска реактивност и поради тоа е соодветен растворувач за реактивни соединенија. Комерциалните примероци на n-хексанот, содржат метилциклопентан, коие содржи терциерни С-Н врски, кои се некомпатибилни со некои радикални реакции. .^[10]

Безбедност

Вдишување на n-хексан на 5000 ppm за 10 минути предизвикува изразена вртоглавица; 2500-1000 ppm за 12 часа предизвикува поспаност, замор, губење на апетит и парестезија во дисталните екстремитети; 2500-5000 ppm предизвикува мускулна слабост, ладно пулсирање во екстремитетите, заматен вид, главоболка и анорексија.^[11] Докажано е дека хроничната професионална изложеност на покачени нивоа на n-хексан е поврзана со периферна невропатија кај автомеханичарите во САД и невротоксичност кај работниците во печатниците и фабрики за чевли и мебел во Азија, Европа и Северна Америка.

Американскиот Национален институт за безбедност и здравје при работа (NIOSH) има поставиено препорачана граница на изложеност (REL) за изомери на хексан (не n-хексан) од 100 ppm (350 mg/m3 (0,15 gr/cu ft)) над 8- час работен ден.^[12] However, for n-hexane, the current NIOSH REL is 50 ppm (180 mg/m³ (0.079 gr/cu ft)) over an 8-hour workday.^[13] Оваа граница била предложена како дозволена граница на изложеност (PEL) од Управата за безбедност и здравје при работа во 1989 година; сепак, овој предлог бил отфрлен во американските судови во 1992 година. .^[14] The current n-hexane PEL in the US is 500 ppm (1,800 mg/m³ (0.79 gr/cu ft)).^[13] Тековната дозволена граница на изложеност на n-хексан во САД е 500 ppm (1.800 mg/m3 (0,79 gr/cu ft)).^[13]

Хексанот и други испарливи јаглеводороди, како (нафтен етер) претставуваат ризик од Респираторна пневмонија. .^[15] n-Хексан понекогаш се користи како средство за денатурација на храна и како денатурант за алкохол исто како и средство за чистење на текстил, мебел и во кожарската индустрија, но полека се заменува со други растворувачи. .^[16]

Како и бензинот, хексанот е многу испарлив и претставува ризик од експлозија. Запалувањето на пареата на хексан, која биле незаконски испуштени во канализацијата на Луисвил (Кентаки), од фабрика за преработка на соја во сопственост на Ралстон-Пурина предизвикало серија на експлозии во канализацијата во Луисвил што уништило преку 21 км канализациски линии и улици во тој град.

Инциденти

Професионалното труење со хексан се случило кај јапонски работници со сандали, италијански работници за чевли, ,^[17] работниците во печатници во Тајван и други.^[18] Анализата на тајванските работници покажала професионална изложеност на супстанции вклучувајќи n-хексан.^[19] Во 2010-2011 година, беше пријавено дека кинеските работници кои произведуваа iPhone телефони претрпеле труење со хексан.^[20][21]

Хексанот бил идентификуван како причина за експлозиите на канализацијата во Луисвил на 13 февруари 1981 година, кои уништија повеќе од 13 милји (21 км) канализациони линии и улици во центарот на Луисвил во Кентаки, Соединетите Американски Држави и беше препишан како причина за експлозија што се случило во Националниот универзитет во Рио Куарто, Аргентина на 5 декември 2007 година, поради излевање на хексан во близина на машина за производство на топлина која експлодирала и предизвикала пожар во кој загина еден студент, а биле повредени уште 24.

Биотрансформација

n-хексан се биотрансформира во 2-хексанол и понатаму во 2,5-хександиол во телото. Конверзијата е катализирана од ензимот цитохром P450 кој користи кислород од воздухот. 2,5-Хександиол може дополнително да се оксидира до 2,5-хександион, кој е невротоксичен и предизвикува полиневропатија.^[16] Со оглед на ова однесување, се дискутирало за замена на n-хексан како растворувач. n-хептанот е можна алтернатива.^[22]

Види повеќе

• Циклохексан

Наводи

1. „n-hexane – Compound Summary“. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 16 September 2004. Identification and Related Records. Архивирано од изворникот 8 March 2012. Посетено на 31 December 2011.
2. Hofmann, August Wilhelm Von (1 January 1867). „I. On the action of trichloride of phosphorus on the salts of the aromatic monamines“. Proceedings of the Royal Society of London. 15: 54–62. doi:10.1098/rspl.1866.0018. S2CID 98496840.
3. William M. Haynes (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th. изд.). Boca Raton: CRC Press. стр. 3–298. ISBN 978-1-4987-5429-3.
4. Use of ozone depleting substances in laboratories. Kbh: Nordisk Ministerråd. 2003. ISBN 92-893-0884-2. OCLC 474188215.
5. Schwindeman, James A.; Woltermann, Chris J.; Letchford, Robert J. (2002-05-01). „Safe handling of organolithium compounds in the laboratory“. Chemical Health & Safety. 9 (3): 6–11. doi:10.1016/s1074-9098(02)00295-2. ISSN 1074-9098.
6. „The Hexane Molecule“. www.worldofmolecules.com. Посетено на 2021-12-30.
7. „Organic Chemistry-I“ (PDF). Nsdl.niscair.res.in. Архивирано од изворникот (PDF) на 29 October 2013. Посетено на 2014-02-17.
8. „13. Hydrocarbons | Textbooks“. Textbook.s-anand.net. Архивирано од изворникот на 6 October 2014. Посетено на 2014-02-17.
9. William D. McCain (1990). The properties of petroleum fluids. PennWell. ISBN 978-0-87814-335-1.
10. Koch, H.; Haaf, W. (1973). „1-Adamantanecarboxylic Acid“. Organic Syntheses.; Collective Volume, 5, стр. 20
11. „N-HEXANE“. Toxicology data network Hazardous Substances Data Bank. National Library of Medicine. Архивирано од изворникот 4 September 2015.
12. „CDC – NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards – Hexane isomers (excluding n-Hexane)“. cdc.gov. Архивирано од изворникот 31 October 2015. Посетено на 3 ноември 2015.
13. CDC (2018-03-28). „n-Hexane“. Centers for Disease Control and Prevention (англиски). Посетено на 2020-05-03.
14. „Appendix G: 1989 Air Contaminants Update Project - Exposure Limits NOT in Effect“. www.cdc.gov (англиски). 2020-02-20. Посетено на 2020-05-03.
15. Gad, Shayne C (2005), „Petroleum Hydrocarbons“, Encyclopedia of Toxicology, 3 (2. изд.), Elsevier, стр. 377–379
16. Clough, Stephen R; Mulholland, Leyna (2005). „Hexane“. Encyclopedia of Toxicology. 2 (2. изд.). Elsevier. стр. 522–525.
17. Rizzuto, N; De Grandis, D; Di Trapani, G; Pasinato, E (1980). „N-hexane polyneuropathy. An occupational disease of shoemakers“. European Neurology. 19 (5): 308–15. doi:10.1159/000115166. PMID 6249607.
18. n-Hexane, Environmental Health Criteria, World Health Organization, 1991, Архивирано од изворникот 19 March 2014
19. Liu, C. H.; Huang, C. Y.; Huang, C. C. (2012). „Occupational Neurotoxic Diseases in Taiwan“. Safety and Health at Work. 3 (4): 257–67. doi:10.5491/SHAW.2012.3.4.257. PMC 3521924. PMID 23251841.
20. „Workers poisoned while making iPhones – ABC News (Australian Broadcasting Corporation)“. Australian Broadcasting Corporation. 2010-10-26. Архивирано од изворникот 8 April 2011. Посетено на 2015-03-17.
21. David Barboza (22 February 2011). „Workers Sickened at Apple Supplier in China“. The New York Times. Архивирано од изворникот 7 April 2015. Посетено на 2015-03-17.
22. Filser JG, Csanády GA, Dietz W, Kessler W, Kreuzer PE, Richter M, Störmer A (1996). „Comparative estimation of the neurotoxic risks of n-hexane and n-heptane in rats and humans based on the formation of the metabolites 2,5-hexanedione and 2,5-heptanedione“. Adv Exp Med Biol. Advances in Experimental Medicine and Biology. 387: 411–427. doi:10.1007/978-1-4757-9480-9_50. ISBN 978-1-4757-9482-3. PMID 8794236.

Надворешни врски

• International Chemical Safety Card 1262 (2-methylpentane)
• Material Safety Data Sheet for Hexane
• National Pollutant Inventory – n-hexane fact sheet
• Phytochemica l database entry
• Center for Disease Control and Prevention
• Warning from National Safety Council "COMMON CHEMICAL AFFECTS AUTO MECHANICS"
• Australian National Pollutant Inventory (NPI) page
• "EPA does not consider n-hexane classifiable as a human carcinogen." Federal Register / Vol. 66, No. 71 / Thursday, 12 April 2001 / Rules and Regulations