Remove ads
Хексанот е органско соединение, алкан со прван синџир со 6 јаглеродни атоми и со молекулска формула C6H14.
 | |
 | |
 | |
 | |
Други називи Sextane,[2] hexacarbane | |
| Назнаки | |
|---|---|
110-54-3  | |
| Бајлштајн | 1730733 |
| ChEBI | CHEBI:29021 |
| ChEMBL | ChEMBL15939 |
| ChemSpider | 7767 |
| DrugBank | DB02764 |
| EC-број | 203-777-6 |
Гмелин |
1985 |
InChI
| |
| 3Д-модел (Jmol) | Слика |
| KEGG | C11271 |
| MeSH | n-hexane |
| PubChem | 8058 |
| RTECS-бр. | MN9275000 |
| |
| UNII | 2DDG612ED8 |
| ОН-бр. | 1208 |
| Својства | |
| Хемиска формула | |
| Моларна маса | 0 g mol−1 |
| Изглед | Безбојна течност |
| Мирис | Мирис на бензин |
| Густина | 0,6606 g mL−1[3] |
| Точка на топење | |
| Точка на вриење | |
| 9,5 mg L−1 | |
| log P | 3,764 |
| Парен притисок | 17,60 kPa (на 20.0 °C) |
Хенриева константа (kH) |
7,6 nmol Pa−1 kg−1 |
| UV-vis (λmax) | 200 nm |
Магнетна чувствителност (χ) |
−74,6·10−6 cm3/mol |
| Показател на прекршување (nD) | 1,375 |
| Вискозност | 0,3 mPa·s |
| Диполен момент | 0,08 D |
| Термохемија | |
| Ст. енталпија на образување ΔfH |
−199,4 до −198,0 kJ mol−1 |
| Ст. енталпија на согорување ΔcH |
−4180 до −4140 kJ mol−1 |
| Стандардна моларна ентропија S |
296,06 J K−1 mol−1 |
| Специфичен топлински капацитет, C | 265,2 J K−1 mol−1 |
| Опасност | |
| Безбедност при работа: | |
Главни опасности |
Репродуктивна токсичност – По Белодробна респирација, Белодробен едем, Пневмонитис |
| GHS-ознаки: | |
Пиктограми |
    |
Сигнални зборови |
Опасност |
| Температура на запалување | −22 ºC[convert: unknown unit] |
| 234.0 °C (453.2 °F; 507.1 K) | |
| Граници на запалливост | 1,2–7,7% |
| Дополнителни податоци | |
| (што е ова?) (провери) Освен ако не е поинаку укажано, податоците се однесуваат на материјалите во нивната стандардна состојба (25 °C, 100 kPa) | |
| Наводи | |
Хексанот е безбојна течност, без мирис коа е во чиста форма, и точка на вриење околу 69 °C (156 °F). Хексанот има широка употреба поради ниската цена, релативно е безбеден за користење, во голема мера не реактивен и лесно испарлив не-поларен растворувач. Модерните мешавини на бензин исто така содржат околу 3% хексан.
Терминот „хексани“ се однесува на мешавина, составена во голема мера (>60%) од хексан, со различни количини на изомерни соединенија 2-метилпентан и 3-метилпентан и можеби помали количини неизомерни C5, C6 и C7 циклоалкани.
Remove ads
| Име | IUPAC име | Формула | Скелетна формула |
|---|---|---|---|
| Хексан, n-Хексан |
Хексан | CH3(CH2)4CH3 | |
| Изохексан | 2-Mетиилпентан | (CH3)2CH(CH2)2CH3 |  |
| 3-Mетилпентан | CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 |  | |
| 2,3-Диметилбутан | (CH3)2CHCH(CH3)2 |  | |
| Неохексан | 2,2-Диметилбутан | (CH3)3CCH2CH3 |  |
Во индутријата хекасот е користен во подготовката на адхезивно лепило за чевли, производи од кожа и покриви. Исто така се користи и во екракцијата на некои масла за јадење, како што е репкиното или соиното масло, од нивните семиња, за чистење и обезмастување на различни предмети и во текстилната индустрија. Во САД најчесто се користи за екстракција на масло од соја во прехрамбената индустрија, и е потенциално присутен како загадувач во сите прехрамбени производи од соја кои се добиваат со ваквата екстракција.
Во лаораториски услов, хексанот се користи за екстракција на петролеум и маст (лубрикант) како загадувачи од примероци за анализа, како што се вода или почва.[4] Бидејќи хексанот не може лесно да се депротонира, се користи во реакции со силни бази, како што е подготовката на органолитиумови реагенси/органолитиум. Како пример, бутиллитиум најчестно се снабдува како раствор на хексан. .[5]
Хексанот најчесто се користи и во хроматографијата, како не-поларен растворувач. Повисоките алакани кои се присутни како нечистотии во раствор на хексан, имаат исто ретенционо време како и растворувачот, така што фркациите кои содржат хексан исто така ќе ги содржат и овие нечистотии. Во препаративна хроматографија, концентрација на висок волумен на хексан може да резултира со примерок кој е значително контаминиран со алкани. Ова може да резултира со добивање на цврт производ (масло), и алканите може да интерферираат во анализата.[6]
Remove ads
Хексанот главно се добива од рафинирана или сурова нафта. Точниот состав на фракциите во голема мера зависи од типот на мсалото (сурово или рафинирано) и ограничувањата на самото рафинирање. Производот (обично околу 50% од тежината на изомерот со прав синџир) е фракцијата што врие на 65–70 °C (149–158 °F).
Сите алкани се безбојни раствори.[7][8] Точката на вриење кај различни хексани е донекаде слична, за разлика од други алкани, каде што точката на вриење е генерално пониска за поразградените форми. Додека точката на топење кај различни хексани е различна и не е забележан никаков тренд.[9]
| Изомери | T.T. (°C) | Т.Т. (°F) | Т.В. (°C) | Т.В. (°F) |
|---|---|---|---|---|
| n-хексан | −95.3 | −139.5 | 68.7 | 155.7 |
| 3-метилпентан | −118.0 | −180.4 | 63.3 | 145.9 |
| 2-метилпентан (изохексан) | −153.7 | −244.7 | 60.3 | 140.5 |
| 2,3-диметилбутан | −128.6 | −199.5 | 58.0 | 136.4 |
| 2,2-диметилбутан (неохексан) | −99.8 | −147.6 | 49.7 | 121.5 |
Хексанот има значителен парен притисок на собна температура:
Remove ads
Како и повеќето алкани, хексанот карактеристично покажува ниска реактивност и поради тоа е соодветен растворувач за реактивни соединенија. Комерциалните примероци на n-хексанот, содржат метилциклопентан, коие содржи терциерни С-Н врски, кои се некомпатибилни со некои радикални реакции. .[10]
Вдишување на n-хексан на 5000 ppm за 10 минути предизвикува изразена вртоглавица; 2500-1000 ppm за 12 часа предизвикува поспаност, замор, губење на апетит и парестезија во дисталните екстремитети; 2500-5000 ppm предизвикува мускулна слабост, ладно пулсирање во екстремитетите, заматен вид, главоболка и анорексија.[11] Докажано е дека хроничната професионална изложеност на покачени нивоа на n-хексан е поврзана со периферна невропатија кај автомеханичарите во САД и невротоксичност кај работниците во печатниците и фабрики за чевли и мебел во Азија, Европа и Северна Америка.
Американскиот Национален институт за безбедност и здравје при работа (NIOSH) има поставиено препорачана граница на изложеност (REL) за изомери на хексан (не n-хексан) од 100 ppm (350 mg/m3 (0,15 gr/cu ft)) над 8- час работен ден.[12] However, for n-hexane, the current NIOSH REL is 50 ppm (180 mg/m3 (0.079 gr/cu ft)) over an 8-hour workday.[13] Оваа граница била предложена како дозволена граница на изложеност (PEL) од Управата за безбедност и здравје при работа во 1989 година; сепак, овој предлог бил отфрлен во американските судови во 1992 година. .[14] The current n-hexane PEL in the US is 500 ppm (1,800 mg/m3 (0.79 gr/cu ft)).[13] Тековната дозволена граница на изложеност на n-хексан во САД е 500 ppm (1.800 mg/m3 (0,79 gr/cu ft)).[13]
Хексанот и други испарливи јаглеводороди, како (нафтен етер) претставуваат ризик од Респираторна пневмонија. .[15] n-Хексан понекогаш се користи како средство за денатурација на храна и како денатурант за алкохол исто како и средство за чистење на текстил, мебел и во кожарската индустрија, но полека се заменува со други растворувачи. .[16]
Како и бензинот, хексанот е многу испарлив и претставува ризик од експлозија. Запалувањето на пареата на хексан, која биле незаконски испуштени во канализацијата на Луисвил (Кентаки), од фабрика за преработка на соја во сопственост на Ралстон-Пурина предизвикало серија на експлозии во канализацијата во Луисвил што уништило преку 21 км канализациски линии и улици во тој град.
Инциденти
Професионалното труење со хексан се случило кај јапонски работници со сандали, италијански работници за чевли, ,[17] работниците во печатници во Тајван и други.[18] Анализата на тајванските работници покажала професионална изложеност на супстанции вклучувајќи n-хексан.[19] Во 2010-2011 година, беше пријавено дека кинеските работници кои произведуваа iPhone телефони претрпеле труење со хексан.[20][21]
Хексанот бил идентификуван како причина за експлозиите на канализацијата во Луисвил на 13 февруари 1981 година, кои уништија повеќе од 13 милји (21 км) канализациони линии и улици во центарот на Луисвил во Кентаки, Соединетите Американски Држави и беше препишан како причина за експлозија што се случило во Националниот универзитет во Рио Куарто, Аргентина на 5 декември 2007 година, поради излевање на хексан во близина на машина за производство на топлина која експлодирала и предизвикала пожар во кој загина еден студент, а биле повредени уште 24.
Биотрансформација
n-хексан се биотрансформира во 2-хексанол и понатаму во 2,5-хександиол во телото. Конверзијата е катализирана од ензимот цитохром P450 кој користи кислород од воздухот. 2,5-Хександиол може дополнително да се оксидира до 2,5-хександион, кој е невротоксичен и предизвикува полиневропатија.[16] Со оглед на ова однесување, се дискутирало за замена на n-хексан како растворувач. n-хептанот е можна алтернатива.[22]
Remove ads
Wikiwand in your browser!
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
Remove ads